(Z)-9-azabicyclo[6.2.0]dec-6-en-10-one | 24571-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (Z)-9-azabicyclo[6.2.0]dec-6-en-10-one
• 英文别名: 1-Aza-2-keto-bicyclo<6.2.0>dec-8-en；(6Z)-9-azabicyclo[6.2.0]dec-6-en-10-one
• CAS: 24571-99-1
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: XXGOAOFWGUZOGA-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-9-azabicyclo[6.2.0]dec-6-en-10-one 在 Candida antarctica lipase B 、 ammonium hydroxide 、 水 、 potassium carbonate 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 cis-9-azabicyclo[6.2.0]dec-6-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  新型八元环状β-氨基酸和β-内酰胺对映异构体合成的有效酶途径。

  摘要：

  报告了有效的酶解方法，用于制备新的八元环稠合对映体β-氨基酸[（1R，2S）-9和（1S，2R）-9]和β-内酰胺[（1S，8R）-3 ，（1R，8S）-3（1S，8R）-4和（1R，8S）-7]通过相应的（±）-4（E> 100）不对称酰化或相应的对映选择性水解（E> 200） PSIM或CAL-B在有机溶剂中催化的灭活（±）-3或活化（±）-4β-内酰胺。CAL-B催化的（±）-6（E> 200）环裂解导致未反应的（1S，8R）-6，这是合成对映体抗毒素a的潜在中间体。着眼于E，反应速率和产物收率的最佳策略，强调了底物工程的重要性。

  DOI：

  10.3390/molecules22122211
• 作为产物：
  描述：

  环辛二烯 在 氯磺酰异氰酸酯 、 potassium carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以86%的产率得到(Z)-9-azabicyclo[6.2.0]dec-6-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  新型八元环状β-氨基酸和β-内酰胺对映异构体合成的有效酶途径。

  摘要：

  报告了有效的酶解方法，用于制备新的八元环稠合对映体β-氨基酸[（1R，2S）-9和（1S，2R）-9]和β-内酰胺[（1S，8R）-3 ，（1R，8S）-3（1S，8R）-4和（1R，8S）-7]通过相应的（±）-4（E> 100）不对称酰化或相应的对映选择性水解（E> 200） PSIM或CAL-B在有机溶剂中催化的灭活（±）-3或活化（±）-4β-内酰胺。CAL-B催化的（±）-6（E> 200）环裂解导致未反应的（1S，8R）-6，这是合成对映体抗毒素a的潜在中间体。着眼于E，反应速率和产物收率的最佳策略，强调了底物工程的重要性。

  DOI：

  10.3390/molecules22122211

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Novel Ring‐Strained Noncanonical Amino Acids for Residue‐Specific Bioorthogonal Reactions in Living Cells
  作者：Christopher D. Reinkemeier、Christine Koehler、Paul F. Sauter、Nataliia V. Shymanska、Cecile Echalier、Anna Rutkowska、David W. Will、Carsten Schultz、Edward A. Lemke

  DOI：10.1002/chem.202100322

  日期：2021.4

  into proteins in vivo. These reactions enable residue‐specific fluorophore attachment to proteins in living mammalian cells. Several SPIEDAC capable ncAAs have been presented and studied under diverse conditions, revealing different instabilities ranging from educt decomposition to product loss due to β‐elimination. To identify which compounds yield the best labeling inside living mammalian cells has

  生物正交反应非常适合在复杂环境中选择性修饰蛋白质，甚至在体内。这些反应的动力学和产物稳定性是评估其对特定应用的有用性的关键参数。四嗪和应变烯烃或炔烃之间的应变促进逆电子需求狄尔斯-阿尔德环加成（SPIEDAC）特别受欢迎，因为它们允许在细胞内进行超快标记。与遗传密码扩展 (GCE) 相结合，这种方法允许将非规范氨基酸 (ncAA)在体内位点特异性地掺入蛋白质中。这些反应使得残基特异性荧光团能够附着到活哺乳动物细胞中的蛋白质上。几种具有 SPIEDAC 功能的 ncAA 已在不同条件下被提出和研究，揭示了从离析物分解到由于 β 消除导致的产物损失等不同的不稳定性。确定哪些化合物在活哺乳动物细胞内产生最佳标记通常很困难。在本研究中，我们提出了 a) 四种新型 SPIEDAC 反应性 ncAA 的合成，它们不能进行 β-消除；b) 基于荧光流式细胞术的 FRET 测定来测量活细胞内的反应动力学。