3-bromo-1-(3-bromo-2-carboxynaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carboxylic acid | 210700-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-(3-bromo-2-carboxynaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 210700-93-9
• 化学式: C₂₂H₁₂Br₂O₄
• 分子量: 500.143
• InChiKey: ZDKQZGWNPYKZKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.783±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(3-bromo-2-carboxynaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carboxylic acid 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (R)-2,10-dibromo-5H-dinaphtho[2,1-g:1',2'-i][1,5]dioxacycloundecin-3,6,9(7H)-trione
  参考文献：
  名称：

  非官能化烯烃催化不对称环氧化反应手性酮的设计与合成

  摘要：

  设计并合成了一系列 C2 对称手性酮，用于非官能化烯烃的催化不对称环氧化。在筛选的这些酮中，发现 (R)-7、(R)-9 和 (R)-10 是用于反式二苯乙烯环氧化的高效催化剂，对映选择性范围为 84-95%。为二环氧乙烷环氧化的螺过渡态提供了令人信服的证据。通过 18O 标记实验，发现手性二环氧乙烷是手性酮催化环氧化反应的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja980428m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,1’-联萘-2,2’-二甲酸 在 四甲基乙二胺 、 四溴环己二烯-1-酮 、 仲丁基锂 作用下， 生成 3-bromo-1-(3-bromo-2-carboxynaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非官能化烯烃催化不对称环氧化反应手性酮的设计与合成

  摘要：

  设计并合成了一系列 C2 对称手性酮，用于非官能化烯烃的催化不对称环氧化。在筛选的这些酮中，发现 (R)-7、(R)-9 和 (R)-10 是用于反式二苯乙烯环氧化的高效催化剂，对映选择性范围为 84-95%。为二环氧乙烷环氧化的螺过渡态提供了令人信服的证据。通过 18O 标记实验，发现手性二环氧乙烷是手性酮催化环氧化反应的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja980428m