10-methylene-7,13-dioxo-7,10,11,13-tetrahydro-9H-dinaphtho[2,1-g:1',2'-i][1,5]dioxacycloundecine-6,14-dicarbaldehyde | 210700-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 10-methylene-7,13-dioxo-7,10,11,13-tetrahydro-9H-dinaphtho[2,1-g:1',2'-i][1,5]dioxacycloundecine-6,14-dicarbaldehyde
• CAS: 210700-87-1
• 化学式: C₂₈H₁₈O₆
• 分子量: 450.447
• InChiKey: HHXSLNQCDFDDHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methylene-7,13-dioxo-7,10,11,13-tetrahydro-9H-dinaphtho[2,1-g:1',2'-i][1,5]dioxacycloundecine-6,14-dicarbaldehyde 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 10,20-bis(1,3-dioxolan-2-yl)-13,17-dioxapentacyclo[17.8.0.02,11.03,8.022,27]heptacosa-1(19),2(11),3,5,7,9,20,22,24,26-decaene-12,15,18-trione
  参考文献：
  名称：

  非官能化烯烃催化不对称环氧化反应手性酮的设计与合成

  摘要：

  设计并合成了一系列 C2 对称手性酮，用于非官能化烯烃的催化不对称环氧化。在筛选的这些酮中，发现 (R)-7、(R)-9 和 (R)-10 是用于反式二苯乙烯环氧化的高效催化剂，对映选择性范围为 84-95%。为二环氧乙烷环氧化的螺过渡态提供了令人信服的证据。通过 18O 标记实验，发现手性二环氧乙烷是手性酮催化环氧化反应的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja980428m
• 作为产物：
  描述：

  rac-2,2'-Binaphthyldicarboxylic acid dichloride 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 10-methylene-7,13-dioxo-7,10,11,13-tetrahydro-9H-dinaphtho[2,1-g:1',2'-i][1,5]dioxacycloundecine-6,14-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  非官能化烯烃催化不对称环氧化反应手性酮的设计与合成

  摘要：

  设计并合成了一系列 C2 对称手性酮，用于非官能化烯烃的催化不对称环氧化。在筛选的这些酮中，发现 (R)-7、(R)-9 和 (R)-10 是用于反式二苯乙烯环氧化的高效催化剂，对映选择性范围为 84-95%。为二环氧乙烷环氧化的螺过渡态提供了令人信服的证据。通过 18O 标记实验，发现手性二环氧乙烷是手性酮催化环氧化反应的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja980428m