4,6-Bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzene-1,3-dicarbohydrazide | 1250403-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-Bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzene-1,3-dicarbohydrazide
• 英文别名: 4,6-bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzene-1,3-dicarbohydrazide
• CAS: 1250403-76-9
• 化学式: C₂₂H₃₈N₄O₁₀
• 分子量: 518.565
• InChiKey: JDUZWGVOHWTIBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzene-1,3-dialdehyde 、 4,6-Bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzene-1,3-dicarbohydrazide 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-bonded benzylidenebenzohydrazide macrocycles and oligomers: testing the robust capacity of an amide chain in promoting the formation of vesicles

  摘要：

  This Letter describes 2-(2-(dioctylamino)-2-oxoethyl-amino)-2-oxoethoxyl (DPAOE)-tuned self-assembly of vesicles from rigid macrocycles and foldamer-like oligomers. The molecules are prepared through the formation of reversible hydrazone bonds from aldehyde and benzo-hydrazide precursors, which are further facilitated by intramolecular N center dot center dot center dot H-O hydrogen bonding. SEM. AFM, and fluorescent encapsulation studies reveal that the molecules all self-assemble into vesicular structures in methanol, while similar molecules bearing the triethylene glycol or n-decyl chains do not. The results illustrate that DOAOE is robust in promoting the formation of vesicles for aromatic Systems in polar solvents. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.076
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4,6-Bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzene-1,3-dicarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于多酰肼的有机纳米管作为高效、选择性的人工碘化物通道。

  摘要：

  本文报道了一系列基于氢键酰肼主链的含孔聚合物纳米管。合适长度的纳米管具有直径约 6.5 Å 的中空腔，可介导多种类型的阴离子（而不是阳离子）穿过脂质膜的高效运输。所报道的聚合物通道平均分子量为 18.2 kDa，螺旋高度为 3.6 nm，对碘化物表现出最高的阴离子传输活性（EC50 = 0.042 μm 或相对于脂质的 0.028 mol%），其传输效率提高了 10 倍高于氯化物 (EC50 =0.47 μm)。值得注意的是，即使在富含胆固醇的环境中，碘化物转运活性仍然很高，EC50 为 0.37 μm。分子动力学模拟研究证实，该通道对阴离子具有高度选择性，并且这种阴离子选择性源于由指向内部的甲基所呈现的中央腔的正静电势。

  DOI：

  10.1002/anie.201916287

文献信息

• Polyhydrazide‐Based Organic Nanotubes as Efficient and Selective Artificial Iodide Channels
  作者：Arundhati Roy、Himanshu Joshi、Ruijuan Ye、Jie Shen、Feng Chen、Aleksei Aksimentiev、Huaqiang Zeng

  DOI：10.1002/anie.201916287

  日期：2020.3.16

  molecular weight of 18.2 kDa and 3.6 nm in helical height, exhibits the highest anion-transport activities for iodide (EC50 =0.042 μm or 0.028 mol % relative to lipid), whcih is transported 10 times more efficiently than chlorides (EC50 =0.47 μm). Notably, even in cholesterol-rich environment, iodide transport activity remains high with an EC50 of 0.37 μm. Molecular dynamics simulation studies confirm that

  本文报道了一系列基于氢键酰肼主链的含孔聚合物纳米管。合适长度的纳米管具有直径约 6.5 Å 的中空腔，可介导多种类型的阴离子（而不是阳离子）穿过脂质膜的高效运输。所报道的聚合物通道平均分子量为 18.2 kDa，螺旋高度为 3.6 nm，对碘化物表现出最高的阴离子传输活性（EC50 = 0.042 μm 或相对于脂质的 0.028 mol%），其传输效率提高了 10 倍高于氯化物 (EC50 =0.47 μm)。值得注意的是，即使在富含胆固醇的环境中，碘化物转运活性仍然很高，EC50 为 0.37 μm。分子动力学模拟研究证实，该通道对阴离子具有高度选择性，并且这种阴离子选择性源于由指向内部的甲基所呈现的中央腔的正静电势。
• Hydrogen-bonded benzylidenebenzohydrazide macrocycles and oligomers: testing the robust capacity of an amide chain in promoting the formation of vesicles
  作者：Ben-Ye Lu、Guang-Jun Sun、Jian-Bin Lin、Xi-Kui Jiang、Xin Zhao、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.076

  日期：2010.7

  This Letter describes 2-(2-(dioctylamino)-2-oxoethyl-amino)-2-oxoethoxyl (DPAOE)-tuned self-assembly of vesicles from rigid macrocycles and foldamer-like oligomers. The molecules are prepared through the formation of reversible hydrazone bonds from aldehyde and benzo-hydrazide precursors, which are further facilitated by intramolecular N center dot center dot center dot H-O hydrogen bonding. SEM. AFM, and fluorescent encapsulation studies reveal that the molecules all self-assemble into vesicular structures in methanol, while similar molecules bearing the triethylene glycol or n-decyl chains do not. The results illustrate that DOAOE is robust in promoting the formation of vesicles for aromatic Systems in polar solvents. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.