tert-butyl 4-((((1-((7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)thio)carbonothioyl)piperazine-1-carboxylate | 1430852-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-((((1-((7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)thio)carbonothioyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[[1-[(7-hydroxy-2-oxochromen-4-yl)methyl]triazol-4-yl]methylsulfanylcarbothioyl]piperazine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[[1-[(7-hydroxy-2-oxochromen-4-yl)methyl]triazol-4-yl]methylsulfanylcarbothioyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1430852-56-4
• 化学式: C₂₃H₂₇N₅O₅S₂
• 分子量: 517.63
• InChiKey: SKTQPWRVCXVYFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-((((1-((7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)thio)carbonothioyl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到(({1-[(7-hydroxy-2H-chromen-2-one-4-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methylthio)carbonothioyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  新型4-取代的1,2,3-三唑-香豆素杂种的合成，体外抗癌和抗菌活性以及计算机模拟研究

  摘要：

  设计香豆素杂种（在4-取代的1,2,3-三唑芯4 - 35）在微波辐射下具有不同的物理化学性质是由环境友好的铜引入（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成。香豆素–1,2,3-三唑–苯并稠合杂环杂化物作为一类具有最高抗增殖活性的化合物出现。亲脂性和抗增殖活性之间存在很强的关系，表明亲脂性1,2,3-三唑-香豆素杂物含有苯乙基（13），3,5-二氟苯基（14），5-碘吲哚（30）和苯并咪唑（33和35））亚基显示出最有效的细胞抑制作用。7-甲基香豆素–1,2,3-三唑–2-甲基苯并咪唑杂种33可以突出显示，它对肝细胞癌HepG2细胞具有最高的细胞毒性，IC 50值为0.9μM，选择性高（SI = 50）。该化合物诱导细胞死亡，主要是由于早期凋亡。33的强抗增殖作用可能与其对5-脂氧合酶（5-LO）的抑制作用以及通过干扰细胞内酸性神经酰胺酶（ASAH）的活性扰动鞘脂信号传导有关。对于抗菌

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.062
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-哌嗪 在 sodium phosphate dodecahydrate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 4-((((1-((7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)thio)carbonothioyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of coumarin–1,2,3-triazole–dithiocarbamate hybrids as potent LSD1 inhibitors

  摘要：

  将新型香豆素-1,2,3-三唑-二硫代氨基甲酸酯混合物设计为强效LSD1抑制剂，通过引入香豆素骨架。

  DOI：

  10.1039/c4md00031e

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of coumarin–1,2,3-triazole–dithiocarbamate hybrids as potent LSD1 inhibitors
  作者：Xian-Wei Ye、Yi-Chao Zheng、Ying-Chao Duan、Meng-Meng Wang、Bin Yu、Jing-Li Ren、Jin-Lian Ma、En Zhang、Hong-Min Liu

  DOI：10.1039/c4md00031e

  日期：——

  Design of novel coumarin–1,2,3-triazole–dithiocarbamate hybrids as potent LSD1 inhibitors by introducing a coumarin scaffold.

  将新型香豆素-1,2,3-三唑-二硫代氨基甲酸酯混合物设计为强效LSD1抑制剂，通过引入香豆素骨架。
• 含香豆素母核的1,2,3-三唑-氨基二硫代甲酸酯 化合物、制备方法及其应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN103319466B

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明公开了一类含香豆素母核的1,2,3-三唑-氨基二硫代甲酸酯化合物、它们的制备方法及其在制备药物中的应用，属于药物化学领域。本发明利用经典的点击化学将香豆素母核以及1,2,3-三唑活性单元与氨基二硫代甲酸酯结合，简单高效，绿色环保的合成了含香豆素母核的1,2,3-三唑-氨基二硫代甲酸酯化合物。其具有如下结构通式：？该类化合物体外LSD1活性抑制试验表明对LSD1具有很好的抑制作用，可作为进一步开发的候选或者先导化合物，应用于制备以LSD1为靶标的药物。
• Design and synthesis of novel 1,2,3-triazole-dithiocarbamate hybrids as potential anticancer agents
  作者：Ying-Chao Duan、Yong-Cheng Ma、En Zhang、Xiao-Jing Shi、Meng-Meng Wang、Xian-Wei Ye、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.046

  日期：2013.4

  A series of novel 1,2,3-triazole-dithiocarbamate hybrids were designed, synthesized and evaluated for anticancer activity against four selected human tumor cell lines (MGC-803, MCF-7, PC-3, EC-109). Majority of the synthesized compounds exhibited moderate to potent activity against MGC-803 and MCF-7. Among them, compounds 3a and 3c showed excellent broad spectrum anticancer activity with IC50 values ranging from 0.73 to 11.61 mu M and 0.49-12.45 mu M, respectively. Particularly, compound 3a was more potent than 5-fluorouracil against all tested human cancer cell lines. Flow cytometry analysis demonstrated that treatment of MGC-803 with 3c led to cell cycle arrest at G2/M phase accompanied by an increase in apoptotic cell death after 12 h. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis, in vitro anticancer and antibacterial activities and in silico studies of new 4-substituted 1,2,3-triazole–coumarin hybrids
  作者：Tatjana Gazivoda Kraljević、Anja Harej、Mirela Sedić、Sandra Kraljević Pavelić、Višnja Stepanić、Domagoj Drenjančević、Jasminka Talapko、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.062

  日期：2016.11

  antiproliferative effect of 33 could be associated with its inhibition of 5-lipoxygenase (5-LO) activity and perturbation of sphingolipid signaling by interfering with intracellular acid ceramidase (ASAH) activity. Outlined considerable effect of lipophilicity on antiproliferative activity was not observed for antibacterial activity. The compounds with p-pentylphenyl (17), 2-chloro-4-fluorobenzenesulfonamide (23)

  设计香豆素杂种（在4-取代的1,2,3-三唑芯4 - 35）在微波辐射下具有不同的物理化学性质是由环境友好的铜引入（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成。香豆素–1,2,3-三唑–苯并稠合杂环杂化物作为一类具有最高抗增殖活性的化合物出现。亲脂性和抗增殖活性之间存在很强的关系，表明亲脂性1,2,3-三唑-香豆素杂物含有苯乙基（13），3,5-二氟苯基（14），5-碘吲哚（30）和苯并咪唑（33和35））亚基显示出最有效的细胞抑制作用。7-甲基香豆素–1,2,3-三唑–2-甲基苯并咪唑杂种33可以突出显示，它对肝细胞癌HepG2细胞具有最高的细胞毒性，IC 50值为0.9μM，选择性高（SI = 50）。该化合物诱导细胞死亡，主要是由于早期凋亡。33的强抗增殖作用可能与其对5-脂氧合酶（5-LO）的抑制作用以及通过干扰细胞内酸性神经酰胺酶（ASAH）的活性扰动鞘脂信号传导有关。对于抗菌