(2R,3S)-(-)-2-methyl-N-(p-toluenesulfonyl)-3-aminopentanol | 193979-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-(-)-2-methyl-N-(p-toluenesulfonyl)-3-aminopentanol
• 英文别名: N-[(2R,3S)-1-hydroxy-2-methylpentan-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 193979-99-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 271.381
• InChiKey: GYZXVVNMGSVAIO-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-(-)-2-methyl-N-(p-toluenesulfonyl)-3-aminopentanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 生成 (2R,3S)-2-methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Aziridine 2-carboxylate ester mediated asymmetric synthesis of α-alkyl β-amino acids

  摘要：

  The highly stereoselective ring opening of N-tosylaziridine 2-carboxylate esters with LiAlH4 followed by oxidation of the ensuing syn alcohols results in a highly efficient 4 step asymmetric synthesis of alpha-methyl beta-amino acids from N-sulfinylaziridine 2-carboxylate esters. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01095-2
• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthyl p-toluenesulfinate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (2R,3S)-(-)-2-methyl-N-(p-toluenesulfonyl)-3-aminopentanol
  参考文献：
  名称：

  Aziridine 2-carboxylate ester mediated asymmetric synthesis of α-alkyl β-amino acids

  摘要：

  The highly stereoselective ring opening of N-tosylaziridine 2-carboxylate esters with LiAlH4 followed by oxidation of the ensuing syn alcohols results in a highly efficient 4 step asymmetric synthesis of alpha-methyl beta-amino acids from N-sulfinylaziridine 2-carboxylate esters. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01095-2

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <i>syn</i>-α-Substituted β-Amino Ketones by Using Sulfinimines and Prochiral Weinreb Amide Enolates
  作者：Franklin A. Davis、Minsoo Song

  DOI：10.1021/ol0708166

  日期：2007.6.1

  Syn-alpha-substituted beta-amino Weinreb amides are new chiral building blocks for asymmetric synthesis of syn-alpha-substituted beta-amino acids, aldehydes, and ketones and are prepared by addition of prochiral lithium enolates of Weinreb amides to sulfinimines (N-sulfinyl imines).

  顺式-α-取代的β-氨基Weinreb酰胺是用于不对称合成顺式-α-取代的β-氨基酸，醛和酮的新的手性结构单元，是通过将Weinreb酰胺的前手性烯醇锂加入亚磺胺制得的（N-亚砜亚胺）。
• Aziridine 2-carboxylate ester mediated asymmetric synthesis of α-alkyl β-amino acids
  作者：Franklin A. Davis、G.Venkat Reddy、Chang-Hsing Liang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01095-2

  日期：1997.7

  The highly stereoselective ring opening of N-tosylaziridine 2-carboxylate esters with LiAlH4 followed by oxidation of the ensuing syn alcohols results in a highly efficient 4 step asymmetric synthesis of alpha-methyl beta-amino acids from N-sulfinylaziridine 2-carboxylate esters. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.