(R,S)-(1-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)ethyl)phosphinic acid | 146406-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R,S)-(1-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)ethyl)phosphinic acid
• 英文别名: α-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)methylphosphinic acid；(1RS)-1-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)ethylphosphinic acid；1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethylphosphinic acid
• CAS: 146406-30-6
• 化学式: C₁₇H₁₈NO₄P
• 分子量: 331.308
• InChiKey: XDOPMINPDIRMSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-(1-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)ethyl)phosphinic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 benzyl α-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)methylphosphonochloridate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Approach to New α-(9-Fluorenylmethoxycarbonylamino) alkylphosphonic Acid Derivatives

  摘要：

  通过偏碘酸钠氧化相应的膦酸盐 3 得到苄基氢 δ±-（9-芴甲氧羰基氨基）烷基膦酸盐 4，将其转化为氯酸盐 5，并与 N δ保护的赖氨酸苄酯偶联，得到含有膦酰胺键的肽 6。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26344
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 氨乙基次膦酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到(R,S)-(1-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)ethyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  一种高效方法，用于制备适合固相肽合成保护的次膦酸酯假二肽嵌段

  摘要：

  已经使用基于轻度和高产率反应的新合成策略，制备了适用于次膦肽固相合成的通用型FmocXaaΨ{PO（OAd）CH 2 } YaaOH的结构单元。该方法的关键反应是在室温下将活化的Fmoc保护的甲硅烷基氨基膦酸酯迈克尔加成到丙烯酸苄酯中。与我们以前的工作相比，该方法的合成步骤更少，总收率提高了一倍，因此为合成适合固相制备各种金属蛋白酶抑制剂的次膦酸合成子提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00221-6

文献信息

• Application of in Situ Silylation for Improved, Convenient Preparation of Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-Protected Phosphinate Amino Acids
  作者：Li、John K. Whitehead、Robert P. Hammer

  DOI：10.1021/jo070266p

  日期：2007.4.1

  A convenient and efficient method has been developed for the preparation of 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-protected 1-aminoalkylphosphinic acids. Reproducible procedures for the synthesis and purification of free α-amino H-phosphinates are provided. Protection of free amino phosphinates as the N-Fmoc derivative was achieved by in situ trimethylsilylation of aminoalkylphosphinic acids, which then

  已经开发了一种方便且有效的方法来制备9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的1-氨基烷基次膦酸。提供了用于游离α-氨基H-次膦酸酯的合成和纯化的可再现程序。通过氨基烷基次膦酸的原位三甲基甲硅烷基化来保护游离氨基次膦酸酯作为N -Fmoc衍生物，然后将其与Fmoc-Cl反应，以简单的萃取分离后，就可以以优异的收率和高纯度提供相应的产物。讨论了甲硅烷基化的机理，并介绍了该方法在另一类氨基磷酸中的应用。
• A One-Pot Conversion of α-Aminoalkylphosphonous Acids into Monomethyl α-Aminoalkylphosphonates
  作者：Stanislav Gobec、Katja Štrancar

  DOI：10.1055/s-2004-815922

  日期：——

  An excellent method for a one-pot conversion of N-protected α-aminoalkylphosphonous acids into the corresponding monomethyl phosphonates, using thionyl chloride in methanol, has been devised. N-Protected monomethyl α-aminoalkylphosphonates are valuable intermediates in the preparation of phosphapeptides.

  设计了一种使用甲醇中的亚硫酰氯将 N-保护的 α-氨基烷基膦酸一锅转化为相应的膦酸单甲酯的极好方法。 N-保护的单甲基α-氨基烷基膦酸酯是制备磷酸肽的有价值的中间体。
• Novel methodology for the solid-phase synthesis of phosphinic peptides †
  作者：Jens Buchardt、Morten Meldal

  DOI：10.1039/b003848m

  日期：——

  A novel, versatile strategy for the solid phase synthesis of phosphinic peptides is developed in which the phosphorus–carbon bond is formed on a polymer support during peptide synthesis. The formation of bis(trimethylsilyl) 1-(allyloxycarbonylamino)ethylphosphonite from 1-(allyloxycarbonylamino)ethylphosphinic acid is investigated, as well as the Michael addition of the former to a resin-bound acrylate. Conditions are also established for the clean, quantitative conversion of a resin-bound, N-terminus acryloylated peptide with bis(trimethylsilyl) 1-(allyloxycarbonylamino)ethylphosphonite. Conventional peptide synthesis is then employed to obtain a phosphinic undecapeptide in high yield and purity.

  开发了一种新颖、通用的固相合成次膦肽的策略，其中在肽合成过程中在聚合物载体上形成磷-碳键。研究了由 1-(烯丙氧基羰基氨基)乙基次膦酸形成双(三甲基甲硅烷基)1-(烯丙氧基羰基氨基)乙基亚膦酸酯，以及前者与树脂结合的丙烯酸酯的迈克尔加成反应。还建立了用双(三甲基甲硅烷基)1-(烯丙氧基羰基氨基)乙基亚膦酸酯清洁、定量转化树脂结合的N-末端丙烯酰化肽的条件。然后采用常规的肽合成来获得高产率和纯度的次膦十一肽。