(R,R,S,S)-2-isobutyl-3-((1-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)-ethyl)-hydroxyphosphinyl) propanoic acid, benzyl ester | 344442-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R,R,S,S)-2-isobutyl-3-((1-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)-ethyl)-hydroxyphosphinyl) propanoic acid, benzyl ester
• 英文别名: 1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl-(4-methyl-2-phenylmethoxycarbonylpentyl)phosphinic acid
• CAS: 344442-03-1
• 化学式: C₃₁H₃₆NO₆P
• 分子量: 549.604
• InChiKey: OIIGEQYFBMFMKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R,S,S)-2-isobutyl-3-((1-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)-ethyl)-hydroxyphosphinyl) propanoic acid, benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R,R,S,S)-2-isobutyl-3-((1-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)-ethyl)-adamantyloxyphosphinyl) propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种高效方法，用于制备适合固相肽合成保护的次膦酸酯假二肽嵌段

  摘要：

  已经使用基于轻度和高产率反应的新合成策略，制备了适用于次膦肽固相合成的通用型FmocXaaΨ{PO（OAd）CH 2 } YaaOH的结构单元。该方法的关键反应是在室温下将活化的Fmoc保护的甲硅烷基氨基膦酸酯迈克尔加成到丙烯酸苄酯中。与我们以前的工作相比，该方法的合成步骤更少，总收率提高了一倍，因此为合成适合固相制备各种金属蛋白酶抑制剂的次膦酸合成子提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00221-6
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-(1-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)ethyl)phosphinic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R,R,S,S)-2-isobutyl-3-((1-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)-ethyl)-hydroxyphosphinyl) propanoic acid, benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种高效方法，用于制备适合固相肽合成保护的次膦酸酯假二肽嵌段

  摘要：

  已经使用基于轻度和高产率反应的新合成策略，制备了适用于次膦肽固相合成的通用型FmocXaaΨ{PO（OAd）CH 2 } YaaOH的结构单元。该方法的关键反应是在室温下将活化的Fmoc保护的甲硅烷基氨基膦酸酯迈克尔加成到丙烯酸苄酯中。与我们以前的工作相比，该方法的合成步骤更少，总收率提高了一倍，因此为合成适合固相制备各种金属蛋白酶抑制剂的次膦酸合成子提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00221-6

文献信息

• A highly efficient method for the preparation of phosphinic pseudodipeptidic blocks suitably protected for solid-phase peptide synthesis
  作者：Dimitris Georgiadis、Magdalini Matziari、Athanasios Yiotakis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00221-6

  日期：2001.4

  Building blocks of the general type FmocXaaΨPO(OAd)CH2}YaaOH suitable for solid-phase synthesis of phosphinic peptides have been prepared using a new synthetic strategy based on mild and high-yielding reactions. The key reaction of this method is the Michael addition of activated Fmoc protected silyl aminophosphonites to benzyl acrylates at room temperature. As compared to our previous work, this

  已经使用基于轻度和高产率反应的新合成策略，制备了适用于次膦肽固相合成的通用型FmocXaaΨPO（OAd）CH 2 } YaaOH的结构单元。该方法的关键反应是在室温下将活化的Fmoc保护的甲硅烷基氨基膦酸酯迈克尔加成到丙烯酸苄酯中。与我们以前的工作相比，该方法的合成步骤更少，总收率提高了一倍，因此为合成适合固相制备各种金属蛋白酶抑制剂的次膦酸合成子提供了便利的途径。