N-(p-methylphenyl)-N'-(1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranos-2-yl)urea | 149117-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(p-methylphenyl)-N'-(1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranos-2-yl)urea
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-<3-(4-tolylureido)>-α-D-glucopyranose；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-[(4-methylphenyl)carbamoylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 149117-53-3
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₁₀
• 分子量: 480.472
• InChiKey: GQJPSMVTTLFAEL-ONUIULTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methylphenyl)-N'-(1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranos-2-yl)urea 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-deoxy-2-<3-(4-tolylureido)>-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  关于D-葡萄糖胺的脲和四氢咪唑衍生物

  摘要：

  描述了D-葡萄糖胺的脲，硫脲和四氢咪唑衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19610440209
• 作为产物：
  描述：

  D-glucosamine hydrochloride 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(p-methylphenyl)-N'-(1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranos-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧己吡喃糖与异氰酸酯的反应。脲的合成及其向杂环衍生物的转化。

  摘要：

  已经详细研究了2-氨基-2-脱氧甘露糖醛糖与异氰酸芳基酯的反应，并获得了脲和杂环衍生物。糖基呋喃并[ 2，1- d ]咪唑烷基-2-酮62的形成机理现已变得可见，而先前的报道和涉及该主题的经典文献提出了反应产物的替代结构。该反应是pH依赖性的，在酸性pH值下仅能平稳地获得呋喃酮类自行车，而在中性或碱性介质中，可以分离出5-羟基咪唑啉-2-酮衍生物66。这些单环结构似乎是反应的真正中间体，并且在适当的条件下，可以独家转化为相应的顺式融合的五元环系统。同样，还制备了第一个顺式融合的吡喃并[ 2，1- d ]咪唑烷基-2-酮75。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86344-4

文献信息

• New synthetic approaches to sugar ureas. Access to ureido-β-cyclodextrins
  作者：Óscar López、Susana Maza、Inés Maya、José Fuentes、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.041

  日期：2005.9

  An efficient method for the preparation of urea-bridged cyclodextrins using triphosgene in the isocyanation step in an aqueous two-phase system is reported. Per-O-acetylated glycopyranosylamines and 2-amino-2-deoxy-alpha and beta-D-glucose were also transformed into the corresponding isocyanates using either an aqueous two-phase or an anhydrous dichloromethane medium, and converted in situ into ureas. An alternative method for the preparation of sugar-derived ureas consisting of desulfurization of sugar thioureas with mercury oxide is also presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A facile access to ureido sugars. Synthesis of urea-bridged β-cyclodextrins
  作者：Inés Maya、Óscar López、Susana Maza、José G. Fernández-Bolaños、José Fuentes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.140

  日期：2003.11

  The preparation of a urea-bridged beta-cyclodextrin dimer and of a 6-monodeoxy-6-mono[3-(beta-D-glucopyranos-2-yl)ureido]-beta-cyclodextrin has been developed, using triphosgene as the isocyanation agent in an aqueous two-phase system. Per-O-acetylated beta-D-gluco and mannopyranosylamines and 2-amino-2-deoxy-alpha- and beta-D-glucose were also transformed into the corresponding isocyanates and converted in situ into ureas by coupling with aromatic and aliphatic amines. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.