1-(4-氟苯基)-2-(2-(5-三氟甲基)吡啶基)乙酮肟 | 372122-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-2-(2-(5-三氟甲基)吡啶基)乙酮肟
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-(2-(5-trifluoromethyl)pyridyl)ethanone oxime
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)ethanone oxime；1-(4-fluorophenyl)-2-(5-trifluoromethyl-2-pyridinyl)ethanone oxime；1-(4-Fluorophenyl)-2-(5-trifluoromethyl-2-pyridinyl)ethanone oxime；N-[1-(4-fluorophenyl)-2-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 372122-66-2
• 化学式: C₁₄H₁₀F₄N₂O
• 分子量: 298.24
• InChiKey: CSGQAPAGTZYVNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-(2-(5-三氟甲基)吡啶基)乙酮肟 在 硫酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-3-(3-(dimethylamino)-2-propenoyl)-6-trifluoromethylpyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]吡啶类作为p38激酶抑制剂。

  摘要：

  [反应：见正文]通过N-氨基吡啶与炔烃的区域选择性[3 + 2]环加成反应或双取代叠氮基的热环化，已实现了取代吡唑并[1,5-a]吡啶的收敛合成。随后钯催化的吡啶的引入或嘧啶的从头合成提供了p38激酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol0519745
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-三氟甲基吡啶 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1-(4-氟苯基)-2-(2-(5-三氟甲基)吡啶基)乙酮肟
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]吡啶类作为p38激酶抑制剂。

  摘要：

  [反应：见正文]通过N-氨基吡啶与炔烃的区域选择性[3 + 2]环加成反应或双取代叠氮基的热环化，已实现了取代吡唑并[1,5-a]吡啶的收敛合成。随后钯催化的吡啶的引入或嘧啶的从头合成提供了p38激酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol0519745

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：——

  公开号：US20030212275A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The invention provides a process for preparing a compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof wherein: R 0 and R 1 are independently selected from H. halogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy. or C 1-6 alkoxy substituted by one or more fluorine atoms; R 2 is H, C 1-6 alkyl. C 1-6 alkyl substituted by one or more fluorine atoms. C 1-6 alkoxy, C 1-6 hydroxyalkyl. SC 1-6 alkyl. C(O)H. C(O)C 1-6 alkyl. C 1-6 alkylsulfonyl. C 1-6 alkoxy substituted by one or more fluorine atoms, halogen. CN, CONR 4 R 5 , CO 2 H, CO 2 C 1-6 alkyl, or NHSO 2 R 4 , R 3 is H or phenyl substituted by SO 2 C 1-6 alkyl or SO 2 NH 2 : R 4 and R 5 are independently selected from H, C 1-6 alkyl, phenyl, phenyl substituted by one or more atoms or groups R 6 , or together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated 4 to 8 membered ring R 6 is halogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy or C 1-6 alkoxy substituted by one or more fluorine atoms; which comprises rearrangement of an azirine of formula (11) wherein R 0 to R 3 are as defined for formula (I), or a protected derivative thereof, in the presence of a catalyst and a solvent. 1

  该发明提供了一种制备式（I）化合物及其药学上可接受的衍生物的过程，其中：R0和R1独立地选自H、卤素、C1-6烷基、C1-6烷氧基或C1-6烷氧基，其被一个或多个氟原子取代；R2为H、C1-6烷基、C1-6烷基被一个或多个氟原子取代、C1-6烷氧基、C1-6羟基烷基、SC1-6烷基、C（O）H、C（O）C1-6烷基、C1-6烷基磺酰基、C1-6烷氧基被一个或多个氟原子取代、卤素、CN、CONR4R5、CO2H、CO2C1-6烷基或NHSO2R4，R3为H或苯基，其被SO2C1-6烷基或SO2NH2取代；R4和R5独立地选自H、C1-6烷基、苯基、苯基被一个或多个原子或基团R6取代，或与它们所连接的氮原子一起形成饱和的4到8个成员环；R6为卤素、C1-6烷基、C1-6烷氧基或C1-6烷氧基，其被一个或多个氟原子取代；该过程包括在催化剂和溶剂的存在下重排式（11）的环氮丙烷或其保护衍生物，其中R0到R3如式（I）所定义，或其保护衍生物。
• SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a] PYRIDINE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Gaeta Federico C.A.

  公开号：US20090318437A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention is directed to substituted pyrazolo[1,5-a]pyridines and related methods for their synthesis and use.

  本发明涉及取代的嘧唑并[1,5-a]吡啶及其合成和使用的相关方法。
• Substituted pyrazolo [1,5-a] pyridine compounds and their methods of use
  申请人：Gaeta C.A. Federico

  公开号：US20080070912A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The present invention is directed to substituted pyrazolo[1,5-α]pyridines and related methods for their synthesis and use.

  本发明涉及取代的吡唑并[1,5-α]吡啶及其合成和使用相关的方法。
• Process for the preparation of chemical compounds
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06756498B2

  公开（公告）日：2004-06-29

  The invention provides a process for preparing a compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof wherein: R0 and R1 are independently selected from H, halogen, C1-6alkyl, C1-6alkoxy, or C1-6alkoxy substituted by one or more fluorine atoms; R2 is H, C1-6alkyl, C1-6alkyl substituted by one or more fluorine atoms, C1-6alkoxy, C1-6hydroxyalkyl, SC1-6alkyl, C(O)H, C(O)C1-6alkyl, C1-6alkylsulfonyl, C1-6alkoxy substituted by one or more fluorine atoms, halogen, CN, CONR4R5, CO2H, CO2C1-6alkyl, or NHSO2R4; R3 is H or phenyl substituted by SO2C1-6alkyl or SO2NH2; R4 and R5 are independently selected from H, C1-6alkyl, phenyl, phenyl substituted by one or more atoms or groups R6, or together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated 4 to 8 membered ring R6 is halogen, C1-6alkyl, C1-6alkoxy or C1-6alkoxy substituted by one or more fluorine atoms; which comprises rearrangement of an azirine of formula (II)  wherein R0 to R3 are as defined for formula (I), or a protected derivative thereof, in the presence of a catalyst and a solvent.

  这项发明提供了一种制备式（I）化合物及其药学上可接受的衍生物的过程，其中：R0和R1独立地选择自H，卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基或C1-6烷氧基上被一个或多个氟原子取代的基团；R2是H，C1-6烷基，C1-6烷基上被一个或多个氟原子取代，C1-6烷氧基，C1-6羟基烷基，SC1-6烷基，C（O）H，C（O）C1-6烷基，C1-6烷基磺酰基，C1-6烷氧基上被一个或多个氟原子取代，卤素，CN，CONR4R5，CO2H，CO2C1-6烷基或NHSO2R4；R3是H或苯基上被SO2C1-6烷基或SO2NH2取代；R4和R5独立地选择自H，C1-6烷基，苯基，苯基上被一个或多个原子或基团R6取代，或者与它们连接的氮原子形成饱和的4到8环；R6是卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基或C1-6烷氧基上被一个或多个氟原子取代的基团；该过程包括在催化剂和溶剂的存在下重排式（II）的环氧丙烷，其中R0到R3与式（I）中定义的相同，或者它们的保护衍生物。
• Substituted pyrazolo[1,5-a]pyridine compounds and their methods of use
  申请人：Avigen, Inc.

  公开号：US07585875B2

  公开（公告）日：2009-09-08

  The present invention is directed to substituted pyrazolo[1,5-a]pyridines and related methods for their synthesis and use.

  本发明涉及取代的吡唑并[1,5-a]吡啶及其合成和使用的相关方法。