N-(4-chlorophenyl)-5-nitropyrimidin-2-amine | 26806-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-5-nitropyrimidin-2-amine
• 英文别名: (4-chloro-phenyl)-(5-nitro-pyrimidin-2-yl)-amine
• CAS: 26806-70-2
• 化学式: C₁₀H₇ClN₄O₂
• 分子量: 250.644
• InChiKey: GKRQELNNAXGCHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 N-(4-chlorophenyl)-5-nitropyrimidin-2-amine 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到5-chloro-2-((5-nitropyrimidin-2-yl)amino)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  一锅协议通过钯催化的CH乙酰氧基化从苯胺合成2-氨基苯酚

  摘要：

  本文介绍了一种简便的一锅操作方案，该方法通过钯催化的CH5-H乙酰氧基化策略，以5-硝基嘧啶为导向基团（DG）来合成2-氨基苯酚衍生物，可以很容易地进行预安装，并在温和的条件下容易地将其除去。耦合。另外，该转化操作简单，具有高官能团耐受性，并且适合克规模。此外，几个例子表明，可以将5-硝基嘧啶的引入/去除和CH的羟基氧化序列整合到一个罐中。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00113
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基嘧啶 、 对氯苯胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-5-nitropyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一锅协议通过钯催化的CH乙酰氧基化从苯胺合成2-氨基苯酚

  摘要：

  本文介绍了一种简便的一锅操作方案，该方法通过钯催化的CH5-H乙酰氧基化策略，以5-硝基嘧啶为导向基团（DG）来合成2-氨基苯酚衍生物，可以很容易地进行预安装，并在温和的条件下容易地将其除去。耦合。另外，该转化操作简单，具有高官能团耐受性，并且适合克规模。此外，几个例子表明，可以将5-硝基嘧啶的引入/去除和CH的羟基氧化序列整合到一个罐中。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00113

文献信息

• 一类邻胺基苯酚衍生物及其制备方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN108148005B

  公开（公告）日：2020-04-14

  本发明首先公开一种邻胺基苯酚衍生物的制备方法，包括以下步骤：(1)以芳基胺类化合物作为底物，2‑氯‑5‑硝基嘧啶为导向基，在乙腈中反应得到嘧啶芳基胺类化合物中间体；(2)以碘苯二乙酸作为氧化剂，醋酸钯为催化剂，催化所述步骤(1)的嘧啶芳基类化合物中间体在溶剂进行C‑H活化反应，得到乙酰氧基化的苯胺衍生物，抽干，层析分离提纯；(3)用水合肼把所述步骤(2)的乙酰氧基化的苯胺衍生物在四氢呋喃溶剂中常温反应30min得到邻胺基苯酚衍生物，淬灭，洗涤萃取，干燥，抽干，层析分离提纯。本发明还公开上述方法制备的一类邻胺基苯酚衍生物。