tert-butyl 5-chloro-2-formyl-1H-indole-1-carboxylate | 615552-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-chloro-2-formyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 5-chloro-2-formylindole-1-carboxylate
• CAS: 615552-58-4
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₃
• 分子量: 279.723
• InChiKey: MRIWSGUVXFTZNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-chloro-2-formyl-1H-indole-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-((5-chloro-1H-indol-2-yl)methyl)-N-tosylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过涉及酰胺C-N键断裂的酸碱可切换环化合成吲哚-和吡咯-稠合的七元氮杂环

  摘要：

  我们报告了通过酸碱可切换环化反应合成吲哚和吡咯稠合的七元氮杂环的方法。该反应涉及酰胺 C-N 键的断裂、化学选择性 N-1 或 C-3 酰化以及 1,4-Michael 加成。该方法可用于从相同的起始材料一步构建两种不同类型的七元环，而无需过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101126
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tert-butyl 5-chloro-2-formyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在途中生成2-（环丁烯-1-基）-3-（三氟甲基）-1 H-吲哚

  摘要：

  已经报道了从4-氯-2-甲基苯胺到5-氯-2-（环丁-1-烯-1-基）-3-（三氟甲基）-1 H-吲哚（1）的六步合成路线。化合物1a是逆转录酶抑制剂依非韦伦的重要杂质，依非韦伦是一种重要的抗HIV / AIDS药物。讨论了合成挑战，死胡同和绕道而行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00100

文献信息

• Effective Strategy for the Preparation of Indolocarbazole Aglycons and Glycosides:  Total Synthesis of Tjipanazoles B, D, E, and I
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Audrey Wong、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/ol035418r

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] An effective strategy has been developed for the rapid and efficient preparation of ortho-nitrostyrenes, which can be converted to unsymmetrical 2,2'-biindoles. A unique condensation of these 2,2'-biindoles with (dimethylamino)-acetaldehyde diethyl acetal affords the indolocarbazole ring system of the tjipanazole aglycon alkaloids in three synthetic steps and good to excellent

  [反应：见正文]已经开发出一种有效的策略，用于快速高效地制备邻硝基苯乙烯，该邻硝基苯乙烯可以转化为不对称的2,2'-双吲哚。这些2,2'-联吲哚与（二甲基氨基）-乙醛二乙基缩醛的独特缩合可在三个合成步骤中获得替潘唑苷元生物碱的吲哚并咔唑环系，并具有优异的总收率。还讨论了吉潘唑糖苷生物碱B和E的第一个全合成。