5-azidopyrimidine | 1234903-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-azidopyrimidine
• 英文别名: 5-azidopyridine；5-Azidopyrimidine
• CAS: 1234903-01-5
• 化学式: C₄H₃N₅
• 分子量: 121.101
• InChiKey: UCPNZTZUYHRUPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azidopyrimidine 、 (5S,12S)-5-(biphenyl-4-ylmethyl)-12-(prop-2-ynyl)-2,4,7,10,13,15-hexaoxahexadecane 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Biological evaluation of new mimetics of annonaceous acetogenins: Alteration of right scaffold by click linkage with aromatic functionalities

  摘要：

  A small library of analogues of annonaceous acetogenins through click linkage with aromatic moieties is established using a convergent modular fragment-assembly approach. These analogues exhibited low micromolar inhibitory activities against the proliferation of several human cancer cell lines. Structure-activity relationship (SAR) of these analogues indicates that replacement of the methoxy groups of ubiquinone ring with methyl groups is proved to be a useful strategy for improving the anticancer activity of quinone-acetogenin hybrids. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.062
• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-azidopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Biological evaluation of new mimetics of annonaceous acetogenins: Alteration of right scaffold by click linkage with aromatic functionalities

  摘要：

  A small library of analogues of annonaceous acetogenins through click linkage with aromatic moieties is established using a convergent modular fragment-assembly approach. These analogues exhibited low micromolar inhibitory activities against the proliferation of several human cancer cell lines. Structure-activity relationship (SAR) of these analogues indicates that replacement of the methoxy groups of ubiquinone ring with methyl groups is proved to be a useful strategy for improving the anticancer activity of quinone-acetogenin hybrids. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.062

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Conversion of Aryl/Heteroaryl Boronic Acids, Boronates, and Trifluoroborates into the Corresponding Azides: Substrate Scope and Limitations
  作者：Courtney Aldrich、Kimberly Grimes、Amol Gupte

  DOI：10.1055/s-0029-1218683

  日期：2010.5

  incorporating B-C(sp³) bonds are unreactive under the reaction conditions. The copper(II)-catalyzed boronic acid-azide coupling reaction is further extended to both boronate esters and potassium organotrifluoroborate salts. The method described herein complements existing procedures for the preparation of aryl azides from the respective amino, triazene, and halide derivatives and we expect that it will greatly

  我们报告了铜 (II) 催化的有机硼化合物转化为相应的叠氮化物衍生物。评估了一系列系统的苯基硼酸衍生物，以检查取代基的空间和电子效应对反应产率以及官能团兼容性的重要性。杂环底物也被证明参与了这种温和的反应，而结合了 BC( sp³) 键在反应条件下不反应。铜 (II) 催化的硼酸-叠氮化物偶联反应进一步扩展到硼酸酯和有机三氟硼酸钾盐。本文描述的方法补充了从各自的氨基、三氮烯和卤化物衍生物制备芳基叠氮化物的现有程序，我们预计它将极大地促进铜和钌催化的叠氮化物-炔环加成反应，以制备多种功能化的 1-芳基-或1-杂芳基-1,2,3-三唑衍生物。 叠氮化物 - 有机硼化合物 - 铜催化 - 1,2,3-三唑
• Steering the azido–tetrazole equilibrium of 4-azidopyrimidines via substituent variation – implications for drug design and azide–alkyne cycloadditions
  作者：A. Thomann、J. Zapp、M. Hutter、M. Empting、R. W. Hartmann

  DOI：10.1039/c5ob01006c

  日期：——

  substituent variation. We show that the tetrazole form can act as an efficient disguise for the corresponding azido group masking its well known reactivity in azide–alkyne cycloadditions (ACCs). In copper(I)-catalyzed AAC reactions, substituent-stabilized tetrazoles displayed a highly decreased or even abolished reactivity whereas azides and compounds in the equilibrium were directly converted. By use of

  本文关注于一种有趣的构成异构现象，称为叠氮基-四唑平衡，在叠氮基取代的N-杂环中观察到。我们目前对2-取代的4-叠氮基嘧啶模型支架内的取代基对异构体比率的影响进行系统的研究。NMR和IR光谱以及X射线晶体学被用来对合成衍生物进行彻底的分析和表征。基于这些数据，我们证明了通过取代基变化将这种价互变异构体转向选择的异构体的可能性。我们表明，四唑形式可作为相应叠氮基的有效掩饰，掩盖了其在叠氮化物-炔烃环加成反应（ACC）中的众所周知的反应性。铜（I）催化的AAC反应中，取代基稳定的四唑显示出高度降低甚至消失的反应性，而平衡状态下的叠氮化物和化合物则被直接转化。通过使用酸敏感的衍生物，就我们所知，我们为该动态异构体作为在水介质中选择性SPAAC偶联的pH依赖的叠氮化物保护基序的可能利用提供了第一个实验基础。最后，我们证明了稳定的四唑并[1,5- c ]嘧啶在群体感应抑制剂领域中基于片段的药物设计（FBDD）的适用性和效率。
• Discovery of Novel Orally Bioavailable Triazoles with Potent and Broad-Spectrum Antifungal Activity In Vitro and In Vivo
  作者：Tingjunhong Ni、Fei Xie、Yumeng Hao、Liping Li、Shuo Zhu、Hao Wu、Xiaochen Chi、Lan Yan、Yuanying Jiang、Dazhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01497

  日期：2022.12.22

  triazoles with improved antifungal activity in vitro and in vivo, a series of 41 novel compounds containing 1,2,3-triazole side chains were designed and synthesized via a click reaction based on our previous work. Most of the compounds showed moderate to excellent broad-spectrum antifungal activity in vitro. Among them, the most promising compound 9A16 displayed excellent antifungal and anti-drug-resistant

  在我们不断努力发现具有改善的体外和体内抗真菌活性的新型三唑类化合物的过程中，基于我们之前的工作，通过点击反应设计并合成了一系列包含 1,2,3-三唑侧链的 41 种新型化合物。大多数化合物在体外表现出中等至极好的广谱抗真菌活性。其中，最有前途的化合物9A 16表现出优异的抗真菌和抗耐药真菌能力（MIC 80 = 0.0156–8 μg/mL）。此外，化合物9A 16对系统感染白色念珠菌SC5314、新型隐球菌H99、氟康唑耐药的小鼠显示出强大的体内功效C. albicans 100 和Aspergillus fumigatus 7544。此外，与氟康唑相比，化合物9A 16显示出更好的体外抗生物膜活性，并且在 1 个月的白色念珠菌耐药性诱导试验中更难诱导耐药性。化合物9A 16具有良好的药代动力学、可接受的安全性和高效的体外和体内效力，目前正在进行临床前研究。
• Expedient synthesis of imino-C-nucleoside fleximers featuring a one-pot procedure to prepare aryl triazoles
  作者：C. H. Andy Wong、Jonathan G. Hubert、Kevin J. Sparrow、Lawrence D. Harris、Peter C. Tyler、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/d3ob00956d

  日期：——

  Nucleoside analogues such as the antiviral agents galidesivir and ribavirin are of synthetic interest. This work reports a “one-pot” preparation of similar fleximers using a bifunctional copper catalyst that generates the aryl azide in situ, which is captured by a terminal alkyne to effect triazole formation.

  核苷类似物，例如抗病毒剂加利昔韦和利巴韦林，具有合成意义。这项工作报告了使用双功能铜催化剂“一锅法”制备类似的柔性聚合物，该催化剂可原位生成芳基叠氮化物，该芳基叠氮化物被末端炔捕获以形成三唑。