3-Benzoyl-5-fluoro-1-prop-2-ynylpyrimidine-2,4-dione | 449152-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzoyl-5-fluoro-1-prop-2-ynylpyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-benzoyl-5-fluoro-1-prop-2-ynylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 449152-76-5
• 化学式: C₁₄H₉FN₂O₃
• 分子量: 272.235
• InChiKey: KDOPVOJALDJKHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzoyl-5-fluoro-1-prop-2-ynylpyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[3-((S)-1-Amino-3-methyl-butyl)-isoxazol-5-ylmethyl]-3-benzoyl-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  杂环核苷类似物：设计和合成含有异恶唑杂环的抗病毒，修饰核苷。

  摘要：

  我们设计并合成了新型抗病毒核苷类似物，该类似物由异恶唑环作为修饰的糖和核碱基（胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶）组成，它们之间具有亚甲基接头。这些化合物代表了一类新的修饰的核苷类似物，其中一些显示出对脊髓灰质炎病毒（柯萨奇B型3型和水泡性口腔炎）有效的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00182-8
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 N3-BZ-5-氟尿嘧啶 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到3-Benzoyl-5-fluoro-1-prop-2-ynylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  杂环核苷类似物：设计和合成含有异恶唑杂环的抗病毒，修饰核苷。

  摘要：

  我们设计并合成了新型抗病毒核苷类似物，该类似物由异恶唑环作为修饰的糖和核碱基（胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶）组成，它们之间具有亚甲基接头。这些化合物代表了一类新的修饰的核苷类似物，其中一些显示出对脊髓灰质炎病毒（柯萨奇B型3型和水泡性口腔炎）有效的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00182-8

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] DERIVES DE NUCLEOSIDES ANTIVIRAUX ET PROCEDE D'ELABORATION
  申请人：POSTECH FOUNDATION

  公开号：WO2003018577A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  Antiviral sugar-modified nucleoside derivatives containing an isooxazoline moiety or an isooxazole moiety and a method for preparing the same is provided.
• Heterocyclic nucleoside analogues: design and synthesis of antiviral, modified nucleosides containing isoxazole heterocycles
  作者：Yoon-Suk Lee、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00182-8

  日期：2002.5

  We have designed and synthesized novel antiviral nucleoside analogues, which consist of isoxazole rings as modified sugars and nucleobases (thymine, uracil, and 5-fluorouracil) with a methylene linker between them. These compounds represent a new class of modified nucleoside analogues and some of them show potent antiviral activities against Polio virus (Coxsackie B type 3 and Vesicular Stomatitis)

  我们设计并合成了新型抗病毒核苷类似物，该类似物由异恶唑环作为修饰的糖和核碱基（胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶）组成，它们之间具有亚甲基接头。这些化合物代表了一类新的修饰的核苷类似物，其中一些显示出对脊髓灰质炎病毒（柯萨奇B型3型和水泡性口腔炎）有效的抗病毒活性。