(S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide | 1236191-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide
• 英文别名: (S)-3-(4-O-tert-butyldimethylsiloxyphenyl)-2-tert-butyldimethylsiloxy-N-methoxy-N-methyl-propionamide；(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-N-methoxy-N-methylpropanamide
• CAS: 1236191-25-5
• 化学式: C₂₃H₄₃NO₄Si₂
• 分子量: 453.77
• InChiKey: PALLKUFYYLKKHW-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide 、 Isobutylmagnesium chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到(S)-3-(O-tert-butyldimethylsiloxy)-4-O-tert-butyldimethylsiloxysattabacin
  参考文献：
  名称：

  金红放线菌新雌激素受体异二聚化放线多吗醇A的发现与全合成

  摘要：

  雌激素受体 ERα 和 ERβ 异二聚化与癌症化学预防有关。报道了来自金红放线菌(YIM45725)的新天然产物放线多吗醇 A ( 1 )的发现、结构阐明和全合成，该产物优先诱导 ERα/β 异源二聚化。1 的全合成使我们能够确定其绝对立体化学和先前已知的脱乙酰同源物的绝对立体化学，并且1代表了以前未发现可调节 ER 功能的一类新天然产物的第一个成员。

  DOI：

  10.1021/ol1013526
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-benzyloxycinnamic acid 在 咪唑 、 四氧化锇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、455.99 kPa 条件下， 反应 202.17h， 生成 (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  简捷的手性羟基苯基丙烷类化合物：紫丁香素B的正式合成；基吉林 库拉索因A; 4-羟基sattabacin和actinopolymorphol A

  摘要：

  一种简单的两步策略，包括无尖锐的不对称二羟基化，然后区域选择性打破C O键，可用于靶向天然产物的重要手性中间体，如紫丁香素B，kigelin，kurasoin A，4-羟基-sattabacin和actinopolymorpholA。合成了羟基苯基丙烷和α-羟基Weinreb酰胺。使用甲醇中的Pd / C，可以以区域选择性的方式还原C O键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.070

文献信息

• Concise access toward chiral hydroxy phenylpropanoids: formal synthesis of virolongin B; kigelin; kurasoin A; 4-hydroxysattabacin, and actinopolymorphol A
  作者：Sagar N. Patil、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.070

  日期：2016.7

  consisting of Sharpless asymmetric dihydroxylation followed by regioselective breaking of CO bond is utilized to target key chiral intermediates of natural products virolongin B, kigelin, kurasoin A, 4-hydroxy-sattabacin, and actinopolymorphol A. Derivatives of enantiopure hydroxy phenyl propanoids and α-hydroxy Weinreb amides are synthesized. The reductive cleavage of CO bond in a regioselective manner

  一种简单的两步策略，包括无尖锐的不对称二羟基化，然后区域选择性打破C O键，可用于靶向天然产物的重要手性中间体，如紫丁香素B，kigelin，kurasoin A，4-羟基-sattabacin和actinopolymorpholA。合成了羟基苯基丙烷和α-羟基Weinreb酰胺。使用甲醇中的Pd / C，可以以区域选择性的方式还原C O键。
• Discovery and Total Synthesis of a New Estrogen Receptor Heterodimerizing Actinopolymorphol A from <i>Actinopolymorpha rutilus</i>
  作者：Sheng-Xiong Huang、Emily Powell、Scott R. Rajski、Li-Xing Zhao、Cheng-Lin Jiang、Yanwen Duan、Wei Xu、Ben Shen

  DOI：10.1021/ol1013526

  日期：2010.8.6

  receptor ERα and ERβ heterodimerization has been implicated in cancer chemoprevention. The discovery, structural elucidation, and total synthesis of a new natural product, actinopolymorphol A (1), from Actinopolymorpha rutilus (YIM45725) that preferentially induces ERα/β heterodimerization is reported. Total synthesis of 1 has allowed us to determine its absolute stereochemistry and that of a previously

  雌激素受体 ERα 和 ERβ 异二聚化与癌症化学预防有关。报道了来自金红放线菌(YIM45725)的新天然产物放线多吗醇 A ( 1 )的发现、结构阐明和全合成，该产物优先诱导 ERα/β 异源二聚化。1 的全合成使我们能够确定其绝对立体化学和先前已知的脱乙酰同源物的绝对立体化学，并且1代表了以前未发现可调节 ER 功能的一类新天然产物的第一个成员。