(1-Methyl-3-phenyl-4-trimethylsilylindol-5-yl) trifluoromethanesulfonate | 1107604-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (1-Methyl-3-phenyl-4-trimethylsilylindol-5-yl) trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (1-methyl-3-phenyl-4-trimethylsilylindol-5-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1107604-37-4
• 化学式: C₁₉H₂₀F₃NO₃SSi
• 分子量: 427.519
• InChiKey: HSQDACUJURFGPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃 、 (1-Methyl-3-phenyl-4-trimethylsilylindol-5-yl) trifluoromethanesulfonate 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吲哚炔实验和计算研究：合成应用和亲核加成选择性的起源

  摘要：

  4,5-、5,6- 和 6,7-吲哚炔前体的有效合成从商业上可获得的羟基吲哚衍生物开始已有报道。合成路线是通用的，并允许获得在吡咯环上保持未取代的吲哚炔前体。Indolynes 可以在温和的氟化物介导的条件下生成，被各种亲核试剂捕获，并用于获取许多新型取代的吲哚。吲哚的亲核加成反应具有不同程度的区域选择性；畸变能控制区域选择性，并提供一个简单的模型来预测吲哚和其他不对称芳烃的亲核加成中的区域选择性。该模型导致设计出具有增强的亲核区域选择性的取代 4,5-吲哚炔。

  DOI：

  10.1021/ja1086485
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 [1-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-trimethylsilylindol-5-yl] trifluoromethanesulfonate 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 27.5h， 以87%的产率得到(1-Methyl-3-phenyl-4-trimethylsilylindol-5-yl) trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  吲哚炔实验和计算研究：合成应用和亲核加成选择性的起源

  摘要：

  4,5-、5,6- 和 6,7-吲哚炔前体的有效合成从商业上可获得的羟基吲哚衍生物开始已有报道。合成路线是通用的，并允许获得在吡咯环上保持未取代的吲哚炔前体。Indolynes 可以在温和的氟化物介导的条件下生成，被各种亲核试剂捕获，并用于获取许多新型取代的吲哚。吲哚的亲核加成反应具有不同程度的区域选择性；畸变能控制区域选择性，并提供一个简单的模型来预测吲哚和其他不对称芳烃的亲核加成中的区域选择性。该模型导致设计出具有增强的亲核区域选择性的取代 4,5-吲哚炔。

  DOI：

  10.1021/ja1086485

文献信息

• Regioselective Diels–Alder cycloadditions and other reactions of 4,5-, 5,6-, and 6,7-indole arynes
  作者：Neil Brown、Diheng Luo、David Vander Velde、Shaorong Yang、Allen Brassfield、Keith R. Buszek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.086

  日期：2009.1

  of indole arynes (indolynes) at all three benzenoid positions was examined. Cycloadditions with the 4,5-and 5,6-indolynes, derived via metal–halogen exchange from the corresponding o-dibromo indoles, showed essentially no selectivity with 2-t-butylfuran. In contrast, the 6,7-indolyne displayed virtually complete preference for the more sterically congested cycloadduct. This same cycloadduct undergoes

  检查了吲哚芳烃（吲哚炔）在所有三个苯环位置的 Diels-Alder 环加成反应的区域选择性。与 4,5- 和 5,6-吲哚炔的环加成反应是通过金属-卤素交换从相应的邻二溴吲哚衍生而来的，对 2-叔丁基呋喃基本上没有选择性。相比之下，6,7-吲哚炔对空间更拥挤的环加合物表现出几乎完全的偏好。该相同的环加合物经过简单的酸催化重排得到环状烯酮，或者在空气存在下经过水解和氧化得到吲哚苯醌。5,6-二氟吲哚表现出异常行为，在乙醚中生成 5-氟-6,7-吲哚与正丁基锂，或 5,6-吲哚与甲苯中的正丁基锂。我们还证明，邻三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的氟化物诱导分解可以轻松方便地生成苯型二氢吲哚。