4-Hydroxy-3-methyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-3-methyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butan-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₂
• 分子量: 246.229
• InChiKey: SFQXVEZATUAXKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 1-羟基-2-甲基-1,1-二苯基-3-丁酮 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 四甲基乙二胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到4-Hydroxy-3-methyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  逆醛醇缩合反应生成烯醇铑及其在区域选择性醛醇缩合反应中的应用

  摘要：

  β-羟基酮的逆醛醇缩合反应在铑催化下发生，导致相应的铑烯醇铑的区域选择性形成。烯醇化物与醛原位反应，以高收率提供相应的羟醛加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.062

文献信息

• Direct Asymmetric syn-Aldol Reactions of Linear Aliphatic Ketones with Primary Amino Acid-Derived Diamines
  作者：Anneleen L. W. Demuynck、Jozef Vanderleyden、Bert F. Sels

  DOI：10.1002/adsc.201000419

  日期：2010.10.4

  novel class of chiral diamine organocatalysts based on natural primary amino acids that efficiently catalyze syn-selective aldol reactions of challenging linear ketones, such as 2-butanone, and aromatic aldehydes. In the presence of trifluoroacetic acid (TFA) as Brønsted acid and 2,4-dinitrophenol (DNP) as co-catalyst, syn-aldol products have been obtained with excellent enantioselectivities of up to> 99%

  我们基于天然伯氨基酸设计了新颖的一类手性二胺有机催化剂，其有效催化具有挑战性的线性酮如2-丁酮和芳族醛的顺式-选择性羟醛反应。在三氟乙酸（TFA）作为布朗斯台德酸和2,4-二硝基苯酚（DNP）作为助催化剂的存在下，已获得具有高达> 99％ee的优异对映选择性的顺式醛醇产物。
• Solid Acids as Heterogeneous Support for Primary Amino Acid-Derived Diamines in Direct Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Anneleen L. W. Demuynck、Li Peng、Filip de Clippel、Jozef Vanderleyden、Pierre A. Jacobs、Bert F. Sels

  DOI：10.1002/adsc.201000871

  日期：2011.3.28

  non‐covalent immobilization of chiral primary amino acid‐derived diamines on organic and inorganic sulfonated solid acids through acid‐base interaction. With the commercial sulfonated fluoropolymer nafion® NR50 as support an optimal balance was found between activity and stereoselectivity of the supported catalyst in direct asymmetric aldol reactions of linear ketones and aromatic aldehydes. Under optimized

  通过酸碱相互作用，我们实现了手性伯氨基酸衍生的二胺在有机和无机磺化固体酸上的非共价固定化。使用市售磺化含氟聚合物nafion®NR50作为载体，在线性酮与芳族醛的直接不对称羟醛反应中，负载型催化剂的活性和立体选择性之间达到了最佳平衡。在优化的条件下，可以获得高收率的醛醇产物，并且对合成产物具有极好的对映选择性（ee高达98％））。此外，事实证明，负载的二胺催化确实发生了异质反应，负载的nafion®NR50珠粒可以重复使用多次。最终，固定催化剂/nafion®NR50系统在连续流动条件下的固定床反应器装置中成功实施。
• Induced Chirality in a Metal-Organic Framework by Postsynthetic Modification for Highly Selective Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Anneleen L. W. Demuynck、Maarten G. Goesten、Enrique V. Ramos-Fernandez、Michiel Dusselier、Jozef Vanderleyden、Freek Kapteijn、Jorge Gascon、Bert F. Sels

  DOI：10.1002/cctc.201402082

  日期：2014.8

  A straightforward synthetic route to chiral metal–organic frameworks is proposed that relies on an acid–base interaction between an acid linker and a chiral primary amino acid derived diamine organocatalyst. High ee values for the aldol condensation of linear ketones and aromatic aldehydes are reported with this heterogeneous catalyst. Three consecutive catalyst reuse experiments demonstrated that

  提出了一种简单的合成手性金属-有机骨架的合成方法，该方法依赖于酸接头与手性伯氨基酸衍生的二胺有机催化剂之间的酸碱相互作用。据报道，这种非均相催化剂的线性酮和芳族醛的醛醇缩合的高ee值。三个连续的催化剂重用实验表明，大部分活性以及对映选择性都得以保留。
• Generation of rhodium enolates via retro-aldol reaction and its application to regioselective aldol reaction
  作者：Kei Murakami、Hirohisa Ohmiya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.062

  日期：2008.4

  Retro-aldol reactions of β-hydroxy ketones take place under rhodium catalysis, leading to regioselective formation of the corresponding rhodium enolates. The enolates react with aldehydes in situ to afford the corresponding aldol adducts in high yields.

  β-羟基酮的逆醛醇缩合反应在铑催化下发生，导致相应的铑烯醇铑的区域选择性形成。烯醇化物与醛原位反应，以高收率提供相应的羟醛加合物。