1-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-3-hexanone | 70280-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-3-hexanone
• 英文别名: 1-hydroxy-2-methyl-1-phenylhexan-3-one
• CAS: 70280-41-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: CHPSPRDROUFZJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-3-hexanone 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以97%的产率得到1,3-Dioxo-1-phenyl-2-methyl-3-n-propyl-propan
  参考文献：
  名称：

  High-Yielding Oxidation of β-Hydroxyketones to β-Diketones Usingo-Iodoxybenzoic Acid

  摘要：

  The oxidation of beta-hydroxyketones to beta-diketones was systematically investigated. o-Iodoxybenzoic add (IBX) was found to be efficient, operationally easy, and superior to other common oxidants. The reaction is suitable for milligram- to gram-scale oxidations.

  DOI：

  10.1021/jo201810c
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-甲基-1,1-二苯基-3-己酮 、 苯甲醛 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 四甲基乙二胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-3-hexanone
  参考文献：
  名称：

  逆醛醇缩合反应生成烯醇铑及其在区域选择性醛醇缩合反应中的应用

  摘要：

  β-羟基酮的逆醛醇缩合反应在铑催化下发生，导致相应的铑烯醇铑的区域选择性形成。烯醇化物与醛原位反应，以高收率提供相应的羟醛加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.062

文献信息

• Aldol reactions with a .alpha.-trimethylsilyl ketones. Dual roles of the trimethylsilyl group for regiospecific generation of enolate equivalents
  作者：Tan Inoue、Toshio Sato、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/jo00198a017

  日期：1984.11
• Dual roles of trimethylsilyl group for specific generation of enolates from β-ketoalkyltrimethylsilanes. Regiospecific preparation of two types of acyclic aldols
  作者：Isao Kuwajima、Tan Inoue、Toshio Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85762-2

  日期：1978.1
• INOUE, TAN;SATO, TOSHIO;KUWAJIMA, ISAO, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 24, 4671-4674
  作者：INOUE, TAN、SATO, TOSHIO、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• KUWAJIMA ISAO; INOUE TAN; SATO TOSHIO, TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 49, 4887-4890
  作者：KUWAJIMA ISAO、 INOUE TAN、 SATO TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• High-Yielding Oxidation of β-Hydroxyketones to β-Diketones Using<i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid
  作者：Samuel L. Bartlett、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/jo201810c

  日期：2011.12.2

  The oxidation of beta-hydroxyketones to beta-diketones was systematically investigated. o-Iodoxybenzoic add (IBX) was found to be efficient, operationally easy, and superior to other common oxidants. The reaction is suitable for milligram- to gram-scale oxidations.