N-Benzyloxycarbonylglycincrotylester | 82706-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyloxycarbonylglycincrotylester
• 英文别名: (E)-but-2-en-1-yl ((benzyloxy)carbonyl)glycinate；[(E)-but-2-enyl] 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 82706-21-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: LFDFBMHAZJBNNJ-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyloxycarbonylglycincrotylester 在 aluminum isopropoxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到(2S,3R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  评价3-取代的精氨酸类似物作为人一氧化氮合酶同工酶的选择性抑制剂。

  摘要：

  一氧化氮（NO）是多种生理和病理生理过程的介体，由一氧化氮合酶（NOS）的三种同工酶合成。在开发候选临床药物中，不抑制内皮型NOS非常重要，因为它在维持正常的血压和流量中起着重要的作用。在这里，我们描述了基于S-甲基-L-异硫瓜氨酸的3-取代精氨酸类似物的设计，合成和人类NOS抑制活性。具有S-甲基异硫脲部分的3R *-甲基化合物4抑制nNOS和iNOS，但不抑制eNOS（IC（50）> 1 mM）。然而，尽管LN-亚氨基乙基鸟氨酸（L-NIO）有效地抑制了全部三个，但带有5-亚氨基乙基部分的3R *-甲基化合物7没有抑制任何NOS同工酶。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.078
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 N-苄氧羰基甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到N-Benzyloxycarbonylglycincrotylester
  参考文献：
  名称：

  评价3-取代的精氨酸类似物作为人一氧化氮合酶同工酶的选择性抑制剂。

  摘要：

  一氧化氮（NO）是多种生理和病理生理过程的介体，由一氧化氮合酶（NOS）的三种同工酶合成。在开发候选临床药物中，不抑制内皮型NOS非常重要，因为它在维持正常的血压和流量中起着重要的作用。在这里，我们描述了基于S-甲基-L-异硫瓜氨酸的3-取代精氨酸类似物的设计，合成和人类NOS抑制活性。具有S-甲基异硫脲部分的3R *-甲基化合物4抑制nNOS和iNOS，但不抑制eNOS（IC（50）> 1 mM）。然而，尽管LN-亚氨基乙基鸟氨酸（L-NIO）有效地抑制了全部三个，但带有5-亚氨基乙基部分的3R *-甲基化合物7没有抑制任何NOS同工酶。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.078

文献信息

• [EN] BRIDGED TRICYCLIC CARBAMOYLPYRIDONE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARBAMOYLPYRIDONE TRICYCLIQUE PONTÉS ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020197991A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Compounds for use in treating or preventing human immunodeficiency virus (HIV) infection are disclosed. The compounds have the following formula (I): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, L, W1, W2, X, Y, and Z are as defined herein. Methods associated with the preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明揭示了用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有以下式（I）：包括立体异构体和其药用可接受的盐，其中R1、R2、L、W1、W2、X、Y和Z如本文所定义。本发明还揭示了与这些化合物的制备和使用相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Chelated Enolates of Amino Acid Esters—Efficient Nucleophiles in Palladium-Catalyzed Allylic Substitutions
  作者：Uli Kazmaier、Franz L. Zumpe

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990517)38:10<1468::aid-anie1468>3.0.co;2-o

  日期：1999.5.17

  Complementary to the Claisen rearrangement, the title reaction-which when carried out with chelated enolates of amino acid esters as nucleophiles gives rise to unsaturated amino acids-preferentially provides anti instead of syn products. This palladium-catalyzed reaction proceeds under very mild conditions and is suitable for the synthesis of enantiomerically pure amino acids (see reaction scheme)

  作为克莱森重排的补充，标题反应-当与氨基酸酯的螯合的烯醇化物作为亲核试剂进行反应时，会产生不饱和氨基酸-优选提供反而不是顺式产物。钯催化的反应在非常温和的条件下进行，适合于对映体纯氨基酸的合成（请参阅反应方案）。Tfa ＝三氟乙酰基。
• Ester-enolate Claisen rearrangement of .alpha.-amino acid derivatives
  作者：Paul A. Bartlett、James F. Barstow

  DOI：10.1021/jo00141a024

  日期：1982.9
• Kazmaier, Uli, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 9, p. 1046 - 1047
  作者：Kazmaier, Uli

  DOI：——

  日期：——
• BARTLETT, P. A.;BARSTOW, J. F., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 20, 3933-3941
  作者：BARTLETT, P. A.、BARSTOW, J. F.

  DOI：——

  日期：——