N-(cyclohexylmethyl)-[1,1′-biphenyl]-4-amine | 1152961-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclohexylmethyl)-[1,1′-biphenyl]-4-amine
• 英文别名: N-(cyclohexylmethyl)-4-phenylaniline
• CAS: 1152961-33-5
• 化学式: C₁₉H₂₃N
• 分子量: 265.398
• InChiKey: XXUNBUXYNGXKTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基联苯 在 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 sodium 、 sodium carbonate 、 iron(II) chloride 作用下， 反应 22.0h， 生成 N-(cyclohexylmethyl)-[1,1′-biphenyl]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  铁催化的N-甲基苯胺的区域选择性α-C–H烷基化：未活化的C（sp 3）–H和C（sp 3）–H键之间通过自由基过程的交叉脱氢偶联

  摘要：

  首次建立了未活化的C（sp 3）-H和C（sp 3）-H键之间的交叉脱氢偶联的铁催化的N-甲基苯胺的α-C-H烷基化反应，而没有任何引导基团，这是第一次。为C（sp 3）–H活化反应提供了很好的补充，并扩展了铁催化的CH–H功能化的领域。环状烷烃，环状醚和甲苯衍生物中的许多不同的C（sp 3）–H键都可以用作偶联伙伴。还介绍了机理研究，包括自由基反应过程，各种试剂的主要作用以及动力学同位素效应实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00625

文献信息

• One-pot Suzuki–Miyaura cross-coupling followed by reductive monoalkylation of the resulting nitro biaryl system utilizing Pd/C as catalyst
  作者：Lena Pedersen、Mohamed F. Mady、Magne O. Sydnes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.128

  日期：2013.8

  Conditions for one-pot Suzuki-Miyaura cross-coupling between aryl boronic acids and bromo-nitrobenzene followed by reductive monoalkylation of the nitro functionality of the biaryl cross-coupling product utilizing hydrogen over Pd/C as the catalyst and aldehydes as alkylation agent are described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-Pot Procedures for the Formation of Secondary Aryl Amines from Nitro Aryls
  作者：Magne Sydnes、Sindre Lunde

  DOI：10.1055/s-0033-1339860

  日期：——

  Strategies for the one-pot formation of secondary aryl amines from the corresponding nitro aryls by utilizing reductive amination procedures are discussed. The extension of this chemistry where a Suzuki-Miyaura cross-coupling is conducted between a boronic acid and bromonitrobenzene prior to the reductive amination in one-pot is also presented.