4-oxo-2-(S)-(pent-4-enoyl)amino-hexanedioic acid 1-benzyl ester 6-ethyl ester | 872522-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-2-(S)-(pent-4-enoyl)amino-hexanedioic acid 1-benzyl ester 6-ethyl ester
• CAS: 872522-06-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₆
• 分子量: 375.422
• InChiKey: AIZADOFZJRZWSI-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  98.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-2-(S)-(pent-4-enoyl)amino-hexanedioic acid 1-benzyl ester 6-ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-(S)-hydroxy-2-(S)-(pent-4-enoyl)amino-hexanedioic acid 1-benzyl ester 6-ethyl ester 、 4-(R)-hydroxy-2-(S)-(pent-4-enoyl)amino-hexanedioic acid 1-benzyl ester 6-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  为二氢乳清酶的活性位点设计的抑制剂。

  摘要：

  已经合成了四种新的化合物作为大肠杆菌中二氢乳清酶的潜在抑制剂。NMR光谱显示溶液中以水合物（7），烯醇（8）和烯醇盐（9）互变异构体的混合物形式存在4,6-二氧-哌啶-2（S）-羧酸（3）形式。发现该化合物在pH值为7-9时是相对于二氢乳清酸酯和硫代二氢乳清酸酯的竞争性抑制剂。76 microM的K（i）在pH7.0时最低，在此溶液中酮3和水合物形式的抑制剂3占优势。将化合物3还原为两个非对映体4-羟基衍生物（4和5），然后脱水得到烯烃衍生物1,2,3,6-四氢-6-氧吡啶-2-（S）-羧酸（6） 。在pH 8.0时，化合物4-6是硫代二氢乳清酸酯的竞争性抑制剂，K（i）值为3.0、1.6和2.3 mM。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2005.08.001
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 1-苄酯 在 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-oxo-2-(S)-(pent-4-enoyl)amino-hexanedioic acid 1-benzyl ester 6-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  为二氢乳清酶的活性位点设计的抑制剂。

  摘要：

  已经合成了四种新的化合物作为大肠杆菌中二氢乳清酶的潜在抑制剂。NMR光谱显示溶液中以水合物（7），烯醇（8）和烯醇盐（9）互变异构体的混合物形式存在4,6-二氧-哌啶-2（S）-羧酸（3）形式。发现该化合物在pH值为7-9时是相对于二氢乳清酸酯和硫代二氢乳清酸酯的竞争性抑制剂。76 microM的K（i）在pH7.0时最低，在此溶液中酮3和水合物形式的抑制剂3占优势。将化合物3还原为两个非对映体4-羟基衍生物（4和5），然后脱水得到烯烃衍生物1,2,3,6-四氢-6-氧吡啶-2-（S）-羧酸（6） 。在pH 8.0时，化合物4-6是硫代二氢乳清酸酯的竞争性抑制剂，K（i）值为3.0、1.6和2.3 mM。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2005.08.001