3-Benzylidenacetyl-1-methyl-indol | 27664-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Benzylidenacetyl-1-methyl-indol
• 英文别名: 1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenyl-prop-2-en-1-one；1-(1-methyl-indol-3-yl)-3-phenyl-propenone；1-(1-methylindol-3-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 27664-05-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: VOOOMMHNKOQVAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzylidenacetyl-1-methyl-indol 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到5-phenyl-3-(1-methylindol-3-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  一些新型含异恶唑结构的N-甲基化吲哚的合成、抗氧化活性和DFT研究

  摘要：

  合成了一系列新型吲哚基异恶唑衍生物，并根据IR、1H NMR、MS和分析数据确认了产品的结构。评估了合成化合物的抗氧化和抗癌活性。结果清楚地表明化合物4b和4d表现出更好的自由基清除能力。所有化合物的结构参数优化均在Gaussian 09程序包中实现的DFT基组的B3LYP/6-311++G (d, p)水平上进行。采用密度泛函理论方法(DFT)对标题化合物进行理论计算。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22288
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Benzylidenacetyl-1-methyl-indol
  参考文献：
  名称：

  一些新型含异恶唑结构的N-甲基化吲哚的合成、抗氧化活性和DFT研究

  摘要：

  合成了一系列新型吲哚基异恶唑衍生物，并根据IR、1H NMR、MS和分析数据确认了产品的结构。评估了合成化合物的抗氧化和抗癌活性。结果清楚地表明化合物4b和4d表现出更好的自由基清除能力。所有化合物的结构参数优化均在Gaussian 09程序包中实现的DFT基组的B3LYP/6-311++G (d, p)水平上进行。采用密度泛函理论方法(DFT)对标题化合物进行理论计算。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22288

文献信息

• Structural requirement of arylindolylpropenones as anti-bladder carcinoma cells agents
  作者：Véronique Martel-Frachet、Malika Kadri、Ahcène Boumendjel、Xavier Ronot

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.015

  日期：2011.10

  Chalcones have been identified as interesting compounds with cytotoxicity, anti-inflammatory and antioxidant properties. In the present study, we report the synthesis and evaluation of new 1-(N-methylindolyl)-3-phenylpropenones as anti-cancer agents acting on bladder carcinoma cell line. Among the 15 investigated molecules, three of them inhibit the growth of bladder cancer cells with IC50 values less than 4 mu M after 48 h of treatment. To investigate their mode of action, cell cycle analyses were performed. The most active compounds induce high accumulation at the G2+M phase as assessed by flow cytometry. The structure-activity relationship drawn from the present study highlights the importance of the substitution pattern of the phenyl ring and provides valuable information for further development of this class of compounds as novel anti-cancer chemotherapeutic agents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, Antioxidant Activity and DFT Study of Some Novel N-Methylated Indole Incorporating Isoxazole Moieties
  作者：J. Jani Matilda、T.F. Abbs Fen Reji

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22288

  日期：2020.1.15

  A novel series of indolyl isoxazole derivatives were synthesized and the structure of the products is confirmed on the basis of IR, 1H NMR, MS and analytical data. The synthesized compounds were evaluated for their antioxidant and anticancer activities. The results revealed clearly those compounds 4b and 4d exhibited better radical scavenging ability. The optimized structural parameters of all compounds

  合成了一系列新型吲哚基异恶唑衍生物，并根据IR、1H NMR、MS和分析数据确认了产品的结构。评估了合成化合物的抗氧化和抗癌活性。结果清楚地表明化合物4b和4d表现出更好的自由基清除能力。所有化合物的结构参数优化均在Gaussian 09程序包中实现的DFT基组的B3LYP/6-311++G (d, p)水平上进行。采用密度泛函理论方法(DFT)对标题化合物进行理论计算。