(2S,3aS,8bR)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxathiazole 2-oxide | 446021-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,8bR)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxathiazole 2-oxide
• CAS: 446021-60-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄S₂
• 分子量: 349.431
• InChiKey: UQYSUGIHCFAWMF-DMPWYTOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-1-氰基环丁烷 、 (2S,3aS,8bR)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxathiazole 2-oxide 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新的直接不对称合成的N-甲苯磺酰基-1,2,3-氧杂噻唑烷-2-氧化物衍生的新型亚磺酸酯酮亚胺阻碍的手性胺：（R）-西布曲明的实际不对称合成

  摘要：

  描述了一种新颖且直接的方法，其使用N-甲苯磺酰基-1,2,3-氧代噻唑烷-2-氧化物（13）作为可循环的手性助剂，通过手性胺5不对称合成（R）-西布曲明。手性亚磺酸亚胺16e是通过用腈1和i的反应形成的亚胺中间体处理13e而获得的还原后可提供具有高对映体纯度的旋光胺5的BuMgCl。

  DOI：

  10.1021/op050182n
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(2S,3aS,8bR)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxathiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  实用且高度立体选择性的技术，可利用活化的和功能区分的N-磺酰基-1,2,3-氧代噻唑烷-2-氧化物衍生物制备对映体纯亚砜和亚磺酰胺

  摘要：

  报道了一种使用手性芳基N-磺酰基氨基醇衍生物和亚硫酰氯制备对映体纯的1,2,3-氧杂噻唑烷-2-氧化物衍生物的简单，通用和实用的技术。这些新颖的手性结构单元（MIOO和TMPOO）的多功能性，以简便的方法以优异的收率和对映体纯度生产了各种独特的手性亚砜和有价值的手性亚磺酰胺类产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.122

文献信息

• Methods of Preparing Sulfinamides and Sulfoxides
  申请人：Senanayake Hugh Chris

  公开号：US20070293682A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  This invention encompasses novel methods of preparing sulfinamides and sulfoxides, particularly stereomerically pure sulfinamides and sulfoxides. The invention further encompasses novel compounds from which sulfinamides and sulfoxides can be prepared.

  本发明涵盖了制备磺酰胺和磺醇的新方法，特别是立体异构纯的磺酰胺和磺醇。该发明还涵盖了可以制备磺酰胺和磺醇的新化合物。
• WO2006/74244
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Highly Selective and Practical Method for Enantiopure Sulfoxides Utilizing Activated and Functionally Differentiated N-Sulfonyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide Derivatives
  作者：Zhengxu Han、Dhileepkumar Krishnamurthy、Paul Grover、H. Scott Wilkinson、Q. Kevin Fang、Xiping Su、Zhi-Hui Lu、Daniel Magiera、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.200250644

  日期：2003.5.9
• US7256297B2
  申请人：——

  公开号：US7256297B2

  公开（公告）日：2007-08-14
• Practical and highly stereoselective technology for preparation of enantiopure sulfoxides and sulfinamides utilizing activated and functionally differentiated N-sulfonyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide derivatives
  作者：Zhengxu Han、Dhileepkumar Krishnamurthy、Paul Grover、Q. Kevin Fang、Xiping Su、H. Scott Wilkinson、Zhi-Hui Lu、Daniel Magiera、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.122

  日期：2005.6

  A simple, general, and practical technology to prepare enantiopure 1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide derivatives using chiral aryl N-sulfonyl aminoalcohol derivatives and thionyl chloride is reported. The versatility of these novel chiral building blocks (MIOO and TMPOO), was exemplified by the expedient production of a variety of unique chiral sulfoxides and valuable chiral sulfinamides in excellent yields

  报道了一种使用手性芳基N-磺酰基氨基醇衍生物和亚硫酰氯制备对映体纯的1,2,3-氧杂噻唑烷-2-氧化物衍生物的简单，通用和实用的技术。这些新颖的手性结构单元（MIOO和TMPOO）的多功能性，以简便的方法以优异的收率和对映体纯度生产了各种独特的手性亚砜和有价值的手性亚磺酰胺类产品。