2-甲酰基-3-甲基环丙烷-1-羧酸乙酯 | 75002-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲酰基-3-甲基环丙烷-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-formyl-3-methyl-cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-formyl-3-methylcyclopropanecarboxylate；2-Formyl-3-methylcyclopropanecarboxylic acid, ethyl ester；Cyclopropanecarboxylic acid, 2-formyl-3-methyl-, ethyl ester；ethyl 2-formyl-3-methylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 75002-85-6
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: RQPBKLCKJPKZQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基-3-甲基环丙烷-1-羧酸乙酯 在 对甲苯磺酸 、 碘代叔丁烷 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)butanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  无水碘化氢介导的原位生成环丙基腙的还原吲哚化

  摘要：

  开发了原位产生的N-芳基-C-环丙基腙的 Fischer 型吲哚化，然后使用叔丁基碘作为无水 HI 发生器进行化学选择性还原。该协议提供了带有羧酸衍生物单元的吲哚。一系列对照实验表明 HI 介导的螺环丙基二氢吲哚的形成和还原。无水 HI 可作为布朗斯台德酸和还原剂，促进不稳定反应中间体和碘化混合物在平衡状态下的成功转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03607
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 生成 2-甲酰基-3-甲基环丙烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  BROWN, D. G.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The diazo route to 2-vinylcyclopropylidenes
  作者：Wolfgang Kirmse、Pham van Chiem、Paul-Georg Henning

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96385-9

  日期：1985.1

  opylidenes (95,97) were generated from the corresponding nitrosoureas in methanol at room temperature. The diazo route is initiated by the formation of 2-vinylcyclopropanediazonium ions (e.g.43) which do not undergo 1,3-carbon shifts. No cyclopentenyl products were found in weakly basic methanol where the diazonium ions prevail. Ring opening of the diazonium ions gives pentadienyl cations and products

  在室温下，由相应的亚硝基脲在甲醇中生成2-乙烯基环亚丙基（2），3-甲基-2-乙烯基环亚丙基（79,81）和2-（1-丙烯基）环亚丙基（95,97）。重氮途径通过不经历1，3-碳移位的2-乙烯基环丙烷重氮离子（例如43）的形成而引发。在重氮离子占优势的弱碱性甲醇中未发现环戊烯基产物。重氮离子的开环得到戊二烯基阳离子和由其衍生的产物。通过氘和甲基标记的分布证明了戊二烯基阳离子的离域化。在强碱存在下，1-重氮-2-乙烯基环丙烷（例如48）是由于重氮离子去质子化而产生的。独立产生潜在的产物4-重氮环戊烯（103）排除了48的重排。从103获得了大量的3-甲氧基环戊烯（108），但没有从48获得。由相应的重氮化合物中的氮损失引起的2-乙烯基环丙叉基2,79和95竞争性地经历了丙二烯形成和Skattebøl重排。C-2（81）或C-2'（97）处的顺式甲基可防止Skattebøl重排。环戊烯基3和83屈服4-
• Acid catalyzed reactions of α,β-unsaturated aldehydes and ethyl diazoacetate
  作者：Bryan Branstetter、M. Mahmun Hossain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.148

  日期：2006.1

  compounds has been a rather challenging goal due to the extremely reactive aldehyde starter. Herein, our group reports the first formation of ethyl 2-formyl-1-cyclopropanecarboxylate in 100% yield from the acid catalyzed reaction between acrolein and ethyl diazoacetate (EDA).

  由α，β-不饱和醛和重氮化合物形成环丙烷由于极易反应的醛起始剂而成为一个颇具挑战性的目标。本文中，我们的小组报告了由丙烯醛和重氮乙酸乙酯（EDA）之间的酸催化反应以100％的产率首次形成2-甲酰基-1-环丙烷甲酸乙酯。
• Cyanovinyl pyrethroids, processes for the preparation of these compounds and pesticidal use of the cyanovinyl pyrethroids
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0008867A2

  公开（公告）日：1980-03-19

  The invention provides cyanovinyl pyrethroids useful for the control of ticks, acid intermediates of the cyanovinyl pyrethroids, processes for the preparation of the cyanovinyl pyrethroids and acid intermediates, and the pesticidal use of the cyanovinyl pyrethroids. The pesticidally useful cyanovinyl pyrethroids have the formula (I): wherein R, is or R2 is hydrogen or methyl; X and X' are each hydrogen, halogen, halogen C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy or haloalkyl C1-C2; and Y is hydrogen, halogen, methyl or methoxy.

  本发明提供了对防治蜱有用的氰乙烯基拟除虫菊酯、氰乙烯基拟除虫菊酯的酸性中间体、氰乙烯基拟除虫菊酯和酸性中间体的制备工艺以及氰乙烯基拟除虫菊酯的杀虫用途。 对杀虫有用的氰乙烯基拟除虫菊酯具有式（I）：其中R，是或R2是氢或甲基；X和X'各自是氢、卤素、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤代C1-C2烷基；Y是氢、卤素、甲基或甲氧基。
• Cyanovinyl-cyclopropanecarboxylic acids and method of preparing these compounds
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0038575A2

  公开（公告）日：1981-10-28

  There are provided novel cyclopropanecarboxylic derivatives of formula (IV) and a method for their preparation: wherein R1 is R2 is hydrogen or methyl; and X and X' are hydrogen, halogen, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy or haloalkyl C1-C2 with the proviso that X and X' are not both hydrogen. The compounds of formula IV are useful intermediates in the preparation of cyanovinyl pyrethroid tickicidal agents.

  提供了式 (IV) 的新型环丙烷羧酸衍生物及其制备方法： 其中 R1 是 R2是氢或甲基；X和X'是氢、卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤代烷基C1-C2，但X和X'不能都是氢。式 IV 的化合物是制备氰乙烯基拟除虫菊酯类杀螨剂的有用中间体。
• Cyclopropanes from reactions of ethyl dimethylsulfuranylideneacetate with .alpha.,.beta.-unsaturated compounds
  作者：George B. Payne

  DOI：10.1021/jo01286a017

  日期：1967.11