N-tert-butyl-N'-[2-(hexyn-1-yl)phenyl]thiourea | 1357381-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-N'-[2-(hexyn-1-yl)phenyl]thiourea
• CAS: 1357381-12-4
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂S
• 分子量: 288.457
• InChiKey: SFKOVSZYZNRWMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-N'-[2-(hexyn-1-yl)phenyl]thiourea 在 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以323 mg的产率得到(2Z,4E)-2-tert-butylimino-4-(1-iodopentylidene)-4H-1,2-dihydrobenzo[d][1,3]thiazine
  参考文献：
  名称：

  Studies on chalcogen-containing heterocycles. Part 38: Regio- and stereoselective tandem addition–iodocyclization of 2-ethynylphenyl isothiocyanates with N- and O-nucleophiles affording 4-(iodoalkylidene)benzo[d][1,3]thiazines

  摘要：

  The treatment of the o-ethynylphenyl isothiocyanates with primary and secondary amines in 1,2-DCE, followed by the addition of 12 and then heating resulted in the regio- and stereoselective tandem addition-iodocyclization to give the (4E)-2-amino-4-(1-iodomethylidene)benzo[d][1,3]thiazine derivatives as the sole product in high yields via the 6-exo-dig mode cyclization. The 2-alkoxy-1,3-benzothiazines were similarly produced from the o-ethynylphenyl isothiocyanates and the corresponding sodium alkoxides. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.069
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-己炔基)苯基异硫氰酸酯 、 叔丁胺 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到N-tert-butyl-N'-[2-(hexyn-1-yl)phenyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  邻乙炔基苯基异硫氰酸酯与N个亲核试剂的串联加成环化；伯胺和仲胺之间环化方式的差异

  摘要：

  三氟甲磺酸银促进了N-（2-乙炔基苯基）硫脲的6-exo-dig模式环化反应，这是很容易从邻乙炔基苯基异硫氰酸酯和伯胺获得的，从而提供了2-亚氨基-4-亚甲基-1 H作为唯一产品​​的-苯并[ d ] [1,3]噻嗪具有极好的收率。仲胺与邻乙炔基苯基异硫氰酸酯在相同条件下反应，生成6-exo和5-endo-dig模式环化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.133