(S)-N-(isopropoxycarbonyl)leucinol | 136850-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(isopropoxycarbonyl)leucinol
• 英文别名: propan-2-yl N-[(2S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 136850-58-3
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₃
• 分子量: 203.282
• InChiKey: WXDQEHVFYOSPNN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(isopropoxycarbonyl)leucinol 在 molecular sieve 、 三氧化硫吡啶 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (3S,4S)-3-hydroxy-6-methyl-4-(isopropoxycarbonyl)aminoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective Synthesis of (3S,4S)-Statine and (3S,4S)-Cyclohexylstatine.

  摘要：

  所述化合物是肾素抑制剂的合成中间体，可以通过在钛(IV)氯化物存在下，利用O-甲基-O-三甲基硅基酮烯醇与(S)-α-氨基醛进行高度立体选择性的醇反应，从(S)-亮氨酸和(S)-苯丙氨酸分别制备而成。醇反应的最大对映选择性达到了95 : 5以上。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2425
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-N-(isopropoxycarbonyl)leucinate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到(S)-N-(isopropoxycarbonyl)leucinol
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective Synthesis of (3S,4S)-Statine and (3S,4S)-Cyclohexylstatine.

  摘要：

  所述化合物是肾素抑制剂的合成中间体，可以通过在钛(IV)氯化物存在下，利用O-甲基-O-三甲基硅基酮烯醇与(S)-α-氨基醛进行高度立体选择性的醇反应，从(S)-亮氨酸和(S)-苯丙氨酸分别制备而成。醇反应的最大对映选择性达到了95 : 5以上。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2425

文献信息

• An expeditious synthesis of (3S,4S)-statine and (3S,4S)cyclohexylstatine
  作者：Yoshiji Takemoto、Teruyo Matsumoto、Yoshio Ito、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94374-0

  日期：1990.1
• TAKEMOTO, YOSHIJI;MATSUMOTO, TERUYO;ITO, YOSHIO;TERASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 217-218
  作者：TAKEMOTO, YOSHIJI、MATSUMOTO, TERUYO、ITO, YOSHIO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——