N-<(S)-lactoyl>-(S)-leucine isobutyl ester | 82910-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(S)-lactoyl>-(S)-leucine isobutyl ester
• 英文别名: 2-methylpropyl (2S)-2-[[(2S)-2-hydroxypropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 82910-84-7
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄
• 分子量: 259.346
• InChiKey: MNUWBFRPHVWQCA-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 N-<(S)-lactoyl>-(S)-leucine isobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用硼氢化钠对 N-丙酮酰-(S)-氨基酸酯进行不对称氢化。溶剂效应

  摘要：

  N-丙酮酰-(S)-氨基酸异丁酯在几种醇类溶剂中用硼氢化钠(NBH)加氢，得到N-[(R)-乳酰基]-(S)-氨基酸酯，非对映异构体纯度高达到 44%。观察到溶剂对产物的非对映异构体纯度的显着影响。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1225

文献信息

• ASYMMETRIC HYDROGENATIONS OF<i>N</i>-PYRUVOYL-(<i>S</i>)-AMINO ACID ESTERS BY USING SODIUM BOROHYDRIDE. A SOLVENT EFFECT
  作者：Toratane Munegumi、Kaoru Harada

  DOI：10.1246/cl.1983.1225

  日期：1983.8.5

  N-Pyruvoyl-(S)-amino acid isobutyl esters were hydrogenated with sodium borohydride(NBH) in several alcoholic solvents, and N-[(R)-lactoyl]-(S)-amino acid esters were obtained with diastereoisomeric purity of up to 44%. Significant solvent effect on the diastereoisomeric purity of the product was observed.

  N-丙酮酰-(S)-氨基酸异丁酯在几种醇类溶剂中用硼氢化钠(NBH)加氢，得到N-[(R)-乳酰基]-(S)-氨基酸酯，非对映异构体纯度高达到 44%。观察到溶剂对产物的非对映异构体纯度的显着影响。