trimethylsilyldipivaloylmethane | 109801-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethylsilyldipivaloylmethane
• 英文别名: 2,2,6,6-Tetramethyl-5-[(trimethylsilyl)oxy]hept-4-en-3-one；2,2,6,6-tetramethyl-5-trimethylsilyloxyhept-4-en-3-one
• CAS: 109801-20-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: PVUHABUELRXSMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyldipivaloylmethane 在 fluorine 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到4-fluoro-2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedione
  参考文献：
  名称：

  Selective monofluorination of .beta.-diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a029
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 在 sodium amide 作用下， 生成 trimethylsilyldipivaloylmethane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基β-二酮中氧中心之间的1,5迁移

  摘要：

  一系列无环甲硅烷基二酮酸酯（CH 3）3 Si（dik），其中dik =二甲戊基甲酸酯，二异丁酰基甲酸酯和六氟乙酰丙酮酸酯，以及一系列新的CH 3（-CH 2（CH 2）x CH 2-）Si（acac），其中x = 1、2和3，已显示具有烯醇醚结构，其中酰基以顺式或反式定位于甲硅烷基。（CH 3）3中的顺式与反式构型之比Si（dik）系列按二酮酸酯取代基CF 3 50.0 。CH 3（-CH 2（CH 2）x CH 2-）Si（acac）化合物的比例按χ= 1> 2> 3的顺序增加。顺式异构体中的氧原子。硅中的氧中心之间1,5-迁移率顺异构体已经通过NMR光谱法确定。重排速率对二酮酸酯取代基和硅处的角应变的依赖性表明，迁移过程最好被视为内部亲核位移，而不是σ位移。二戊酰基甲酸酯的手性（C 6 H 5 CH 2）（CH 3）（C 6 H 5）Si衍生物中的1，5-迁移仅在硅上保留构型而发生。迁移和反演的活化能差异很大（>

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82808-9

文献信息

• 1,5-Migrations of silicon between oxygen centers in silyl β-diketones
  作者：Judith A. McClarin、A. Schwartz、T.J. Pinnavaia

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82808-9

  日期：1980.4

  pentacoordination of silicon by the carbonyl oxygen atom in the cis isomer. Rates of 1,5-migration of silicon between oxygen centers in the cis isomers have been determined by NMR spectroscopy. The dependence of the rearrangement rates on diketonate substituent and angle strain at silicon indicate that the migration process is better viewed as an internal nucleophilic displacement, rather than a sigmatropic

  一系列无环甲硅烷基二酮酸酯（CH 3）3 Si（dik），其中dik =二甲戊基甲酸酯，二异丁酰基甲酸酯和六氟乙酰丙酮酸酯，以及一系列新的CH 3（-CH 2（CH 2）x CH 2-）Si（acac），其中x = 1、2和3，已显示具有烯醇醚结构，其中酰基以顺式或反式定位于甲硅烷基。（CH 3）3中的顺式与反式构型之比Si（dik）系列按二酮酸酯取代基CF 3 50.0 。CH 3（-CH 2（CH 2）x CH 2-）Si（acac）化合物的比例按χ= 1> 2> 3的顺序增加。顺式异构体中的氧原子。硅中的氧中心之间1,5-迁移率顺异构体已经通过NMR光谱法确定。重排速率对二酮酸酯取代基和硅处的角应变的依赖性表明，迁移过程最好被视为内部亲核位移，而不是σ位移。二戊酰基甲酸酯的手性（C 6 H 5 CH 2）（CH 3）（C 6 H 5）Si衍生物中的1，5-迁移仅在硅上保留构型而发生。迁移和反演的活化能差异很大（>
• Selective monofluorination of .beta.-diketones
  作者：Suzanne T. Purrington、Carl L. Bumgardner、Nicholas V. Lazaridis、Phirtu Singh

  DOI：10.1021/jo00228a029

  日期：1987.9