2-Hydroxy-2-(N-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl)-acetic acid | 72351-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-2-(N-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-2-(1-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl)acetic acid；alpha-Hydroxy-alpha-(1-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl)acetic acid；2-hydroxy-2-(1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidin-2-yl)acetic acid
• CAS: 72351-45-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: SREYESPYOGBHQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-2-(N-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl)-acetic acid 在 三氟乙酸吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [2-Oxo-2-(N-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl)acetyl]-D-leucine t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Poststatin, a New Inhibitor of Prolyl Endopeptidase. VI. Endopeptidase Inhibitory Activity of Poststatin Analogues Containing Pyrrolidine Ring.

  摘要：

  合成了几种含有吡咯烷结构片段的波斯他丁类似物，并研究了它们对脯氨酰内肽酶和组织蛋白酶B的体外抑制活性。将波斯他丁中的波斯汀残基替换为2-氧代-2-(2-吡咯烷基)乙酸，增加了其对脯氨酰内肽酶的选择性和抑制活性。苄氧羰基-L-苯丙氨酰-(S)-2-氧代-2-(2-吡咯烷基)乙酰基-D-苯丙氨酸对脯氨酰内肽酶的活性约为天然波斯他丁的46倍。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.900
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-吡咯烷-2-甲醛 在 盐酸 、 sodium metabisulfite 、 Dowex₅₀W-X₄ 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-Hydroxy-2-(N-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Poststatin, a New Inhibitor of Prolyl Endopeptidase. VI. Endopeptidase Inhibitory Activity of Poststatin Analogues Containing Pyrrolidine Ring.

  摘要：

  合成了几种含有吡咯烷结构片段的波斯他丁类似物，并研究了它们对脯氨酰内肽酶和组织蛋白酶B的体外抑制活性。将波斯他丁中的波斯汀残基替换为2-氧代-2-(2-吡咯烷基)乙酸，增加了其对脯氨酰内肽酶的选择性和抑制活性。苄氧羰基-L-苯丙氨酰-(S)-2-氧代-2-(2-吡咯烷基)乙酰基-D-苯丙氨酸对脯氨酰内肽酶的活性约为天然波斯他丁的46倍。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.900

文献信息

• Novel aminoglycoside derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04200628A1

  公开（公告）日：1980-04-29

  Novel aminoglycoside derivatives and their salts containing 2-deoxystreptamine moiety, of which the 1-amino group is acylated by a group represented by the formula: ##STR1## (wherein R is 4 to 6 membered heterocyclic group containing 1 to 2 nitrogen atoms which may optionally be substituted.) effective in treatment of infectious diseases caused by gram positive and gram negative bacteria.

  含有2-脱氧链霉素结构单元的新型氨基糖苷衍生物及其盐，其中1-氨基团被表示为以下式的基团酰化：##STR1##（其中R是含有1到2个氮原子的4到6元杂环基团，可选择性地被取代）。对治疗由革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌引起的传染病有效。
• Aminoglycoside derivatives, process for their manufacture, pharmaceutical compositions and carboxylic acids
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0001643A2

  公开（公告）日：1979-05-02

  Aminoglycoside derivatives of the general formula (I) wherein R is an optionally substituted 4- to 6-membered heterocyclic group containing 1 or 2 nitrogen atoms; R is aminomethyl, hydroxymethyl, 1-aminoethyl, or 1-methylaminoethyl; R', R and R" are each hydrogen or hydroxy; π2 R3 and R° are each hydrogen or hydroxy; R4 is hydroxy or amino; R5 is amino or methylamino; R' is hydroxy or methyl; R" is hydrogen, hydroxymethyl, or carbamoyloxymetnyl; and the dotted line represents the optional presence of a double bond and their salts with acids, a process for their manufacture, pharmaceutical compositions having antibiotic activity and containing compounds of the general formula (I); furthermore carboxylic acids of the general formula (III) wherein R has the above meaning, useful as intermediates for preparing the compounds of the general formula (I).

  通式(I)的氨基糖苷衍生物 其中 R 是任选取代的含有 1 或 2 个氮原子的 4 至 6 元杂环基团； R 是氨甲基、羟甲基、1-氨基乙基或 1-甲基氨基乙基； R'、R 和 R" 均为氢或羟基； π2 R3 和 R° 均为氢或羟基； R4 是羟基或氨基 R5 是氨基或甲氨基 R' 是羟基或甲基； R" 是氢、羟甲基或氨基甲酰氧甲基；以及 虚线表示可选择存在的双键 及其与酸的盐类、其制造方法、具有抗生素活性并含有通式（I）化合物的药物组合物；以及通式（III）的羧酸 其中 R 具有上述含义，可用作制备通式（I）化合物的中间体。
• Alpha-keto-amide derivatives having protease inhibiting activity
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0468339A2

  公开（公告）日：1992-01-29

  57 The present invention discloses a new a-keto amide derivative or a salt thereof represented by the formula (1 ): wherein X represents (1) a peptide residue or amino acid residue in which the functional group may be protected, (2) a hydrogen atom or (3) an amino-protective group, Y represents a peptide residue or amino acid residue in which the functional group may be protected, E represents a substituent on the alkylene (CnH2n-1) and is a halogen, lower alkoxy or hydrogen, A represents a carbonyl group or mono- or di-substituted methylene (the substituent being a hydroxy, lower alkoxy, phenylimino or benzylimino), and n represents an integer of 2 to 6. The compound of the present invention is effective in inhibiting prolyl endopeptidase activity and useful as an active ingredient of an enzyme inhibitor.

  57 本发明公开了一种新的 a-酮酰胺衍生物或其盐，由式（1 ）表示： 其中 X 代表(1)其中官能团可被保护的肽残基或氨基酸残基，(2)氢原子或 (3)氨基保护基团，Y 代表其中官能团可被保护的肽残基或氨基酸残基、E 代表亚烷基（CnH2n-1）上的取代基，为卤素、低级烷氧基或氢，A 代表羰基或单取代或二取代亚甲基（取代基为羟基、低级烷氧基、苯基亚氨基或苄基亚氨基），n 代表 2 至 6 的整数。 本发明的化合物能有效抑制脯氨酰内肽酶的活性，可用作酶抑制剂的活性成分。
• US4200628A
  申请人：——

  公开号：US4200628A

  公开（公告）日：1980-04-29
• US5221752A
  申请人：——

  公开号：US5221752A

  公开（公告）日：1993-06-22