ethyl [2R,2(1R,2S),3S,4R]-5-benzyloxy-2-[3-benzyloxy-1,2-(dimethylmethylenedioxy)propyl]-3,4-(dimethylmethylenedioxy)-2-hydroxy-3-(methylthio)carbonylpentanoate | 191934-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl [2R,2(1R,2S),3S,4R]-5-benzyloxy-2-[3-benzyloxy-1,2-(dimethylmethylenedioxy)propyl]-3,4-(dimethylmethylenedioxy)-2-hydroxy-3-(methylthio)carbonylpentanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-4-methylsulfanylcarbonyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 191934-93-7
• 化学式: C₃₂H₄₂O₁₀S
• 分子量: 618.745
• InChiKey: NMUCKNFRFYHJBZ-RMTZMHMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [2R,2(1R,2S),3S,4R]-5-benzyloxy-2-[3-benzyloxy-1,2-(dimethylmethylenedioxy)propyl]-3,4-(dimethylmethylenedioxy)-2-hydroxy-3-(methylthio)carbonylpentanoate 在 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,4S,8R)-8-Benzyloxymethyl-1-((4R,5S)-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6,6-dimethyl-3-oxo-2,5,7-trioxa-spiro[3.4]octane-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Squalene Synthase Inhibitor Zaragozic Acid C

  摘要：

  2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane 核心结构的主要特征是通过 Sn(OTf)2 促进的δ-酮酯与硅酮硫代乙醛的醛醇偶联反应同时生成 C4 和 C5 季碳中心。

  DOI：

  10.1055/s-1997-6154
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-5-carboxaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙腈 作用下， 反应 1.5h， 生成 ethyl [2R,2(1R,2S),3S,4R]-5-benzyloxy-2-[3-benzyloxy-1,2-(dimethylmethylenedioxy)propyl]-3,4-(dimethylmethylenedioxy)-2-hydroxy-3-(methylthio)carbonylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Squalene Synthase Inhibitor Zaragozic Acid C

  摘要：

  2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane 核心结构的主要特征是通过 Sn(OTf)2 促进的δ-酮酯与硅酮硫代乙醛的醛醇偶联反应同时生成 C4 和 C5 季碳中心。

  DOI：

  10.1055/s-1997-6154

文献信息

• Total synthesis of zaragozic acid C by an aldol-based strategy
  作者：Seiichi Nakamura、Hiroki Sato、Yuuki Hirata、Nobuhide Watanabe、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.030

  日期：2005.11

  quaternary stereogenic centers by a Sn(OTf)2-promoted aldol coupling reaction between an α-keto ester and a silyl ketene thioacetal derived from l- and d-tartaric acids, respectively, (2) the direct introduction of lithium acetylide as the C1 side chain equivalent onto the fully functionalized aldehyde, and (3) construction of the bicyclic core structure by acid-catalyzed internal ketalization under kinetically

  描述了一种通过收敛策略合成泽拉果酸C的主要特征，其中包括（1）通过Sn（OTf）2促进的α-酮之间的醛醇偶合反应同时生成C4和C5季生立体中心。分别衍生自l-和d-酒石酸的酯和甲硅烷基烯酮硫缩醛，（2）将作为C1侧链等价基团的乙炔锂直接引入到完全官能化的醛中，以及（3）通过动力学控制条件下酸催化的内部缩酮化反应。
• Total Synthesis of the Squalene Synthase Inhibitor Zaragozic Acid C
  作者：Hiroki Sato、Sei-ichi Nakamura、Nobuhide Watanabe、Shun-ichi Hashimoto

  DOI：10.1055/s-1997-6154

  日期：1997.6

  The total synthesis of zaragozic acid C has been achieved by a convergent strategy, wherein the key feature of the construction of 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane core structure is a simultaneous creation of the C4 and C5 quaternary carbon centers by Sn(OTf)2-promoted aldol coupling reaction between α-keto ester and silyl ketene thioacetal derived from L- and D-tartaric acids, respectively.

  2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane 核心结构的主要特征是通过 Sn(OTf)2 促进的δ-酮酯与硅酮硫代乙醛的醛醇偶联反应同时生成 C4 和 C5 季碳中心。