diethyl (2-oxo-1-phenylpropyl) phosphate | 192378-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2-oxo-1-phenylpropyl) phosphate
• 英文别名: Diethyl 2-oxo-1-phenylpropyl phosphate
• CAS: 192378-92-0
• 化学式: C₁₃H₁₉O₅P
• 分子量: 286.265
• InChiKey: UWABAVPEOMEJOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 乙酰亚磷酸二乙酯 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以54%的产率得到diethyl (2-oxo-1-phenylpropyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化的串联[1,2]-磷酸布鲁克/ [1,4]-磷酸盐重排：通过受控的交叉阿昔洛因缩合反应获得α-酮磷酸

  摘要：

  报道了第一个N-杂环卡宾（NHC）-有机催化串联[1,2]-磷-布鲁克/ [1,4]-磷酸重排。不同于充分利用的酰基硅烷，酰基膦酸酯在NHC催化下作为酰基阴离子前体进入。该反应通过酰基膦酸酯和醛之间的交叉-酰基肌醇缩合以绝对的化学选择性进行，从而以良好或优异的收率得到产物α-酮磷酸酯。具有挑战性的（可烯醇化的）脂族-脂肪族底物偶联也以高收率提供了所需的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01172

文献信息

• Carbene-Catalyzed Tandem [1,2]-Phospha-Brook/[1,4]-Phosphate Rearrangement: Access to α-Ketophosphates via Controlled Cross-Acyloin Condensation
  作者：Ram Subhawan Verma、Chandra Bhan Pandey、Shailesh Kumar、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01172

  日期：2018.8.17

  N-heterocyclic carbene (NHC)-organocatalytic tandem [1,2]-phospha-Brook/[1,4]-phosphate rearrangement is reported. Acyl phosphonates, unlike acyl silanes that are well-exploited, make entry as the acyl anion precursors under NHC catalysis. The reactions proceed with absolute chemoselectivity via cross-acyloin condensation between acyl phosphonates and aldehydes giving the products α-ketophosphates in good

  报道了第一个N-杂环卡宾（NHC）-有机催化串联[1,2]-磷-布鲁克/ [1,4]-磷酸重排。不同于充分利用的酰基硅烷，酰基膦酸酯在NHC催化下作为酰基阴离子前体进入。该反应通过酰基膦酸酯和醛之间的交叉-酰基肌醇缩合以绝对的化学选择性进行，从而以良好或优异的收率得到产物α-酮磷酸酯。具有挑战性的（可烯醇化的）脂族-脂肪族底物偶联也以高收率提供了所需的产品。