4-(4-methylbenzylidene)-2-(2-methylphenyl)-1,3-oxazol-5(4H)-one | 72615-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylbenzylidene)-2-(2-methylphenyl)-1,3-oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4Z)-2-(2-methylphenyl)-4-[(4-methylphenyl)methylidene]-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 72615-45-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: KPNLOWYMOUPVQW-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylbenzylidene)-2-(2-methylphenyl)-1,3-oxazol-5(4H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以81%的产率得到(Z)-2-(2-Methyl-benzoylamino)-3-p-tolyl-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  甲基和二甲基取代的4-亚苄基-2-苯基恶唑啉-5-酮的异构体和开环衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je60084a033
• 作为产物：
  描述：

  、 邻甲基苯甲酰氯 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以47%的产率得到4-(4-methylbenzylidene)-2-(2-methylphenyl)-1,3-oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  酸酐的催化氮杂-Wittig反应合成4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮和4-苄叉基-2-芳基恶唑-5（4 H）-酮

  摘要：

  与醛，酮，酰胺和酯的aza-Wittig反应相比，酸酐的aza-Wittig反应总是被忽略，这应该是Wittig反应的重要组成部分。在这里，酸酐的aza-Wittig反应和酸酐的aza-Wittig催化反应均以高收率开发，这为合成4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮和4-亚苄基-2-芳基恶唑-5（4 H）-那些。使用了铜催化的氧化膦还原的策略，发现该策略对这种转化有效。另外，实现了羧酸的一锅催化的氮杂-维蒂希反应。此外，NMR实验和Hammett曲线记录了酸酐的催化氮杂-维蒂希反应过程，这直接证明了铜催化的废氧化膦的还原是该转化过程中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00165

文献信息

• NICHOLAS E. S.; PHEIPS D. J., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1980, 25, NO 1, 89-90
  作者：NICHOLAS E. S.、 PHEIPS D. J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of isomeric methyl- and dimethyl-substituted 4-benzylidene-2-phenyloxazolin-5-ones and ring-opened derivatives
  作者：Everton S. Nicholas、David J. Phelps

  DOI：10.1021/je60084a033

  日期：1980.1
• Catalytic aza-Wittig Reaction of Acid Anhydride for the Synthesis of 4<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>][1,3]oxazin-4-ones and 4-Benzylidene-2-aryloxazol-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Long Wang、Yi-Bi Xie、Nian-Yu Huang、Jia-Ying Yan、Wei-Min Hu、Ming-Guo Liu、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1021/acscatal.6b00165

  日期：2016.6.3

  copper-catalyzed reduction of phosphine oxide was used and found effective for this transformation. Additionally, the one-pot catalytic aza-Wittig reaction of carboxylic acids was achieved. Furthermore, NMR experiments and Hammett plot recorded the process of catalytic aza-Wittig reaction of anhydride, which provides direct proof that the copper-catalyzed reduction of waste phosphine oxide is the key step

  与醛，酮，酰胺和酯的aza-Wittig反应相比，酸酐的aza-Wittig反应总是被忽略，这应该是Wittig反应的重要组成部分。在这里，酸酐的aza-Wittig反应和酸酐的aza-Wittig催化反应均以高收率开发，这为合成4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮和4-亚苄基-2-芳基恶唑-5（4 H）-那些。使用了铜催化的氧化膦还原的策略，发现该策略对这种转化有效。另外，实现了羧酸的一锅催化的氮杂-维蒂希反应。此外，NMR实验和Hammett曲线记录了酸酐的催化氮杂-维蒂希反应过程，这直接证明了铜催化的废氧化膦的还原是该转化过程中的关键步骤。