(1S,2R,3S)-2-((benzyloxy)methyl)-2,3-dimethylcyclohexan-1-ol | 1365268-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S)-2-((benzyloxy)methyl)-2,3-dimethylcyclohexan-1-ol
• CAS: 1365268-27-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: AXHLNCLJWOOOMY-BPUTZDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S)-2-((benzyloxy)methyl)-2,3-dimethylcyclohexan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(2R,3S)-2-((benzyloxy)methyl)-2,3-dimethylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on (+)-bucidarasin C: two diastereoselective transannular reactions producing cis-decaline derivatives that show reversal selectivity

  摘要：

  This manuscript describes studies on the construction of the cis-decaline core of (+)-bucidarasin C. The transannular Diels-Alder (TADA) reaction of a macrocyclic lactone successfully afforded the desired cis-decaline derivative in a stereoselective manner. On the other hand, the stereoselective transannular cascade Michael (TACM) reaction of the parent macrocyclic lactone afforded the diastereomeric cis-decaline derivative as the major product. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.058
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxymethyl-2-methylcyclohexane-1,3-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 Crabtree's catalyst 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (1S,2R,3S)-2-((benzyloxy)methyl)-2,3-dimethylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Bucidarasins A and C

  摘要：

  In this paper, the first total synthesis of (+)-bucidarasins A and C is described. The chiral starting material was successfully obtained via reduction using a CBS catalyst and selective mono-TBS ether formation of trans-2-benzyloxymethy1-2-methylcyclohexane-1,3-diol, which was crucial to the successful enantioselective total synthesis of (+)-bucidarasins A and C. A synthetic approach towards (+)-bucidarasin C, based on the Barton-McCombie protocol, using V-70 as a radical promoter at low temperature to remove the C6-hydroxy moiety is also described.

  DOI：

  10.3987/com-14-13161