(2R,3S)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N,2-dimethylpentanamide | 870091-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N,2-dimethylpentanamide
• 英文别名: (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-N,2-dimethyl-5-phenylmethoxypentanamide
• CAS: 870091-90-0
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₄Si
• 分子量: 395.615
• InChiKey: PRLBXNHUYSTILV-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N,2-dimethylpentanamide 在 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (3R,5S,7S,8R)-3-(benzyloxy)-7-[2-(benzyloxy)ethyl]-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Calyculin C16-C25片段的螺环化反应机理和立体选择性研究

  摘要：

  双分子内杂迈克尔加成的机制是天然产物花萼 C 合成中的一个关键反应，已通过 NMR 进行了研究。环化遵循鲍德温规则，首先通过六元环闭合（6-endo-dig），然后是五元环环化（5-exo-trig）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500206
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]-2-oxazolidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.62h， 生成 (2R,3S)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N,2-dimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Calyculin C16-C25片段的螺环化反应机理和立体选择性研究

  摘要：

  双分子内杂迈克尔加成的机制是天然产物花萼 C 合成中的一个关键反应，已通过 NMR 进行了研究。环化遵循鲍德温规则，首先通过六元环闭合（6-endo-dig），然后是五元环环化（5-exo-trig）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500206

文献信息

• Synthetic studies on reidispongiolide A, an actin-depolymerizing marine macrolide: synthesis of C11–C22 and C23–C35 segments
  作者：Satoshi Akiyama、Eisuke Toriihara、Kazushi Suzuki、Toshiaki Teruya、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.075

  日期：2009.9

  The C11-C22 and C23-C35 segments 2 and 3 of reidispongiolide A (1), an actin-depolymerizing marine macrolide, were synthesized enantioselectively in 12 steps from (R)-glycidyl trityl ether and in 12 steps from chiral ketone 15, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.