6,6-bis(methoxycarbonyl)-3-(phenylsulfonyl)-1,2-nonadien-8-yne | 436146-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6-bis(methoxycarbonyl)-3-(phenylsulfonyl)-1,2-nonadien-8-yne
• CAS: 436146-97-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆S
• 分子量: 376.43
• InChiKey: NOOXKUUGSAXDQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 6,6-bis(methoxycarbonyl)-3-(phenylsulfonyl)-1,2-nonadien-8-yne 在 [RhCl(CO)dppp]₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到5,5-bis(methoxycarbonyl)-2-(phenylsulfonyl)bicyclo[5.3.0]deca-1,7-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  基于Rh（I）催化的烯丙基Pauson-Khand反应，可有效构建双环[5.3.0]癸烯酮骨架。

  摘要：

  已经开发出了一种可靠的方法，该方法可通过铑催化带有磺酰基的烯丙炔的Pauson-Khand反应（PKR）来构建双环[5.3.0] deca-1,7-dien-9-一环系统。铑催化PKR的上证明1,2- nonadien -8-炔衍生物的实例19调查是：（i）可接受的产率可通过一致的铑催化剂的适当选择来实现（[的RhCl（CO）（2）] （2）或[RhCl（CO）dppp]（2））取决于起始烯丙炔，并且（ii）在该铑催化的PKR中可以耐受酯官能团以及羟基和甲硅烷氧基。

  DOI：

  10.1021/jo020649h
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-tetrahydropyranyloxy)-5-iodo-2-pentyne 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6,6-bis(methoxycarbonyl)-3-(phenylsulfonyl)-1,2-nonadien-8-yne
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化的分子内烯丙基Pauson-Khand反应：双环[5.3.0] dec-1,7-dien-9-one骨架的构建。

  摘要：

  [反应：参见正文]在催化量的铑（I）催化剂存在下，在一氧化碳气氛下，在回流甲苯中具有己炔基附件的1-苯基磺酰基壬烯经过区域选择性的[2 + 2 + 1]-环加成反应生成相应的双环[5.3.0] dec-1,7-dien-9-one衍生物的收率可接受。

  DOI：

  10.1021/ol020051w

文献信息

• Chemo- and Regioselective Rhodium(I)-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Allenynes with Alkynes
  作者：Shigeo Yasuda、Yasuaki Kawaguchi、Yuta Okamoto、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/chem.201602239

  日期：2016.8.16

  intramolecular rhodium(I)‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition of allenynes with alkynes is described. A range of diverse polysubstituted benzene derivatives could be synthesized in good to excellent yields, in which the allenynes served as synthetic equivalent to the diynes. A high regioselectivity could be observed when allenynes were treated with unsymmetrical alkynes.

  描述了高度化学和区域选择性的部分分子内铑（I）催化的炔烃与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应。可以以高至优异的产率合成多种多样的多取代苯衍生物，其中烯丙炔相当于二炔的合成等同物。当用非对称炔烃处理烯炔时，可以观察到很高的区域选择性。
• Efficient Construction of the Bicyclo[5.3.0]decenone Skeleton Based on the Rh(I)-Catalyzed Allenic Pauson−Khand Reaction
  作者：Chisato Mukai、Izumi Nomura、Shinji Kitagaki

  DOI：10.1021/jo020649h

  日期：2003.2.1

  3.0]deca-1,7-dien-9-one ring system by rhodium-catalyzed Pauson-Khand reaction (PKR) of allenynes with a sulfonyl group has been developed. Investigation of the rhodium-catalyzed PKR on 19 examples of 1,2-nonadien-8-yne derivatives demonstrated that (i) acceptable yields could be consistently achieved through the proper choice of the rhodium catalyst ([RhCl(CO)(2)](2) or [RhCl(CO)dppp](2)) depending

  已经开发出了一种可靠的方法，该方法可通过铑催化带有磺酰基的烯丙炔的Pauson-Khand反应（PKR）来构建双环[5.3.0] deca-1,7-dien-9-一环系统。铑催化PKR的上证明1,2- nonadien -8-炔衍生物的实例19调查是：（i）可接受的产率可通过一致的铑催化剂的适当选择来实现（[的RhCl（CO）（2）] （2）或[RhCl（CO）dppp]（2））取决于起始烯丙炔，并且（ii）在该铑催化的PKR中可以耐受酯官能团以及羟基和甲硅烷氧基。
• Rh(I)-Catalyzed Intramolecular Allenic Pauson−Khand Reaction:  Construction of a Bicyclo[5.3.0]dec-1,7-dien-9-one Skeleton
  作者：Chisato Mukai、Izumi Nomura、Kei Yamanishi、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1021/ol020051w

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] 1-Phenylsulfonylallenes possessing a hexynyl appendage in refluxing toluene in the presence of catalytic amount of rhodium(I) catalyst under a carbon monoxide atmosphere underwent regioselective formal [2 + 2 + 1]-cycloaddition to produce the corresponding bicyclo[5.3.0]dec-1,7-dien-9-one derivatives in acceptable yields.

  [反应：参见正文]在催化量的铑（I）催化剂存在下，在一氧化碳气氛下，在回流甲苯中具有己炔基附件的1-苯基磺酰基壬烯经过区域选择性的[2 + 2 + 1]-环加成反应生成相应的双环[5.3.0] dec-1,7-dien-9-one衍生物的收率可接受。