Ala-Leu-OtBu | 61878-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ala-Leu-OtBu
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-((S)-2-aminopropanamido)-4-methylpentanoate；L-Ala-L-Leu-OtBu；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 61878-31-7
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 258.361
• InChiKey: MXDWBAYBLVBWAW-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ala-Leu-OtBu 在 氰基磷酸二乙酯 、 TEA 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 H-Gly-L-Ala-L-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  Ikota, Nobuo; Shioiri, Takayuki; Yamada, Shun-Ichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 10, p. 3064 - 3069

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸叔丁酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ala-Leu-OtBu
  参考文献：
  名称：

  N-末端甘氨酸席夫碱的立体控制11C-烷基化获得二肽

  摘要：

  使用各种季铵盐作为手性相转移催化剂可以进行有效的立体选择性放射化学 [11C] 烷基化，以获得功能化的二肽。我们在此报告了一种广泛适用的程序，用于二肽的不对称 [11C] 烷基化，通过使用不同的 [11C] 烷基卤化物得到标记的 N 端肽。通过使用 11C 标记的烷基卤化物、[11C] 甲基碘和 [11C] 苄基碘，观察到反应的立体选择性，并分别实现了 95:5 和 90:10 的不同专用催化剂的非对映体比例。因此，对映体富集化合物的直接合成应该在基于肽的放射性药物开发和正电子发射断层扫描成像中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701129

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING AMIDE COMPOUND
  申请人：CHUBU UNIVERSITY EDUCATIONAL FOUNDATION

  公开号：US20200131117A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  Provided is a novel method for producing amide compounds at high stereochemical selectivities. The method according to the present invention for producing amide compounds is provided with an amidation step for reacting, in the presence of a catalyst comprising a metal compound, an amino compound with an aminoester compound represented by general formula (1) to amidate the ester group in the aminoester compound.

  提供了一种新颖的方法，用于以高立体化学选择性制备酰胺化合物。根据本发明的制备酰胺化合物的方法包括在存在包含金属化合物的催化剂的情况下，进行酰胺化步骤，将氨基化合物与通式（1）所代表的氨基酯化合物反应，以使氨基酯化合物中的酯基酰胺化。
• Peptide Heterocycle Conjugates:  A Diverted Edman Degradation Protocol for the Synthesis of N-Terminal 2-Iminohydantoins
  作者：Ghotas Evindar、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol034032d

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] A modified Edman degradation procedure provides an effective means of introducing a heterocycle at the N-terminus of an alpha-amino acid amide or peptide. Reaction of a peptide with an isothiocyanate, followed by dehydrothiolative trapping of the intermediate thiourea, by intramolecular cyclization of the weakly nucleophilic adjacent amide nitrogen, generates an iminohydantoin

  [反应：见正文]改进的Edman降解程序提供了一种在α-氨基酸酰胺或肽的N末端引入杂环的有效方法。肽与异硫氰酸酯反应，然后通过弱亲核性相邻酰胺氮的分子内环化，对中间硫脲进行脱氢巯基化捕集，生成亚氨基乙内酰脲。亚氨基乙内酰脲的溶液相平行合成以及由二肽和三肽衍生的亚氨基乙内酰脲的聚合物支持的合成也得以实现。
• An economical approach for peptide synthesis<i>via</i>regioselective C–N bond cleavage of lactams
  作者：Wataru Muramatsu、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/d2sc01466a

  日期：——

  An economical, solvent-free, and metal-free method for peptide synthesis via C–N bond cleavage using lactams has been developed. The method not only eliminates the need for condensation agents and their auxiliaries, which are essential for conventional peptide synthesis, but also exhibits high atom economy. The reaction is versatile because it can tolerate side chains bearing a range of functional

  已经开发出一种经济、无溶剂和无金属的肽合成方法，该方法通过使用内酰胺的 C-N 键裂解来合成肽。该方法不仅不需要缩合剂及其助剂，而缩合剂及其助剂是常规肽合成所必需的，而且还具有很高的原子经济性。该反应是通用的，因为它可以耐受带有一系列官能团的侧链，在没有外消旋或聚合的情况下提供高达 >99% 的相应肽产率。此外，开发的策略能够实现肽段偶联，提供对作为蜘蛛丝蛋白中重复序列出现的六肽的访问。
• Kunzek, Herbert; Rose, Karl-Berthold; Graetz, Solveyg, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 2, p. 186 - 198
  作者：Kunzek, Herbert、Rose, Karl-Berthold、Graetz, Solveyg、Nesener, Eckehard

  DOI：——

  日期：——
• Kunz, Horst; Barthels, Regina, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 3, p. 833 - 845
  作者：Kunz, Horst、Barthels, Regina

  DOI：——

  日期：——