S-benzoyl-mercaptoacetyldiglycine N-hydroxysuccinimide ester | 158322-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-benzoyl-mercaptoacetyldiglycine N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-[[2-[(2-benzoylsulfanylacetyl)amino]acetyl]amino]acetate
• CAS: 158322-44-2
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₇S
• 分子量: 407.404
• InChiKey: FPUDODAJAPUQEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzoyl-mercaptoacetyldiglycine N-hydroxysuccinimide ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,3,5,6-tetrafluorophenyl N-(S-benzoylthioacetyl)glycylglycyl-p-aminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Calderon Sanchez, O.; Mohammed, A.; Mier, W., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S247 - S247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 N-[(benzoylthio)acetyl]glycylglycine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以84%的产率得到S-benzoyl-mercaptoacetyldiglycine N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  a99mTc 标记的金丝桃素衍生物作为坏死狂热显像剂的合成和初步生物学评价

  摘要：

  单-[123I] 碘金丝桃素和单-[123I] 碘金丝桃素单羧酸是碘-123 标记的金丝桃素衍生物，它们在临床前研究中显示出巨大的前景，作为梗塞动物模型中的坏死狂热显像剂。鉴于 99mTc 标记的金丝桃素衍生物更具吸引力，我们以 15% 的总产率合成了原金丝桃素单羧酸与 S-苯甲酰基巯基乙酰基二氨基戊烷的缀合物。通过在 pH 10 下交换标记以 95% 的标记产率用锝-99m 标记缀合物，然后光环化以产生 99mTc-巯基乙酰二甘氨酰-1,5-二氨基戊烯金丝桃酸甲酰胺 (99mTc-13)。带负电荷的 99mTc-13 复合物通过反相高压液相色谱纯化，测得 log P7.4 为 2.36。在正常的 NMRI 小鼠中，该复合物显示出缓慢的肝胆清除，而血浆清除迅速。通过离体放射自显影、伽马计数和组织化学技术在再灌注肝梗塞大鼠中评估示踪剂。与放射性碘化金丝桃素衍生物不同，新的示踪剂在放射自显影和

  DOI：

  10.1002/jlcr.1468

文献信息

• Comparative evaluation of99mTc-MAG2-oligodeoxynucleotides with phosphodiester or phosphorothioate backbones: preparation, stability and biodistribution
  作者：O. K. Hjelstuen、B. C. By、B. Cleynhens、H. M. Ormstad、T. E. Roald、H. H. Tønnesen、P. O. Bremer、A. M. Verbruggen

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199908)42:8<737::aid-jlcr233>3.0.co;2-y

  日期：1999.8

  Antisense oligodeoxynucleotides (ODNs) conjugated to a suitable bifunctional chelating agent and labelled with a suitable radionuclide could become useful in the diagnosis and differentiation of cancers. Radiolabelled natural DNA with phosphodiester (PO) backbone is a candidate for use in imaging, while phosphorothioate (PS) ODNs already are proving their efficacy in antisense therapy. In this study, two PO and two PS ODNs have been conjugated with the N2SO chelator MAG2 in a procedure designed to make a N3S tetraligand which forms stable complexes with technetium-99m. Depending on the S-protecting group used and reaction conditions employed, labelling yields of more than 90 % can routinely be obtained. The Tc-99m-MAG2-ODNs are stable in solution, even in the presence of a 30-fold excess of cysteine. However, at higher concentrations of cysteine and in foetal calf serum they are not stable. In vivo in mice, the PO Tc-99m-MAG2-ODNs are degraded more than 50 % in 5 min, while the PS analogues remain intact. The PS and PO Tc-99m-MAG2-ODNs are distributed in a similar fashion in normal mice, except for a higher liver retention of the PO Tc-99m-MAG2-ODNs at 60 min.
• Synthesis and preliminary biological evaluation of a99mTc-labeled hypericin derivative as a necrosis avid imaging agent
  作者：Humphrey Fonge、Lixin Jin、Huaijun Wang、Guy Bormans、Yicheng Ni、Alfons Verbruggen

  DOI：10.1002/jlcr.1468

  日期：2008.1

  mono-[123I]iodohypericin monocarboxylic acid are iodine-123-labeled hypericin derivatives which have shown great promise in preclinical studies as necrosis avid imaging agents in animal models of infarction. In view of the more attractive properties of a 99mTc-labeled hypericin derivative, we have synthesized a conjugate of protohypericin monocarboxylic acid with S-benzoylmercaptoacetyldiglycyl-diaminopentane

  单-[123I] 碘金丝桃素和单-[123I] 碘金丝桃素单羧酸是碘-123 标记的金丝桃素衍生物，它们在临床前研究中显示出巨大的前景，作为梗塞动物模型中的坏死狂热显像剂。鉴于 99mTc 标记的金丝桃素衍生物更具吸引力，我们以 15% 的总产率合成了原金丝桃素单羧酸与 S-苯甲酰基巯基乙酰基二氨基戊烷的缀合物。通过在 pH 10 下交换标记以 95% 的标记产率用锝-99m 标记缀合物，然后光环化以产生 99mTc-巯基乙酰二甘氨酰-1,5-二氨基戊烯金丝桃酸甲酰胺 (99mTc-13)。带负电荷的 99mTc-13 复合物通过反相高压液相色谱纯化，测得 log P7.4 为 2.36。在正常的 NMRI 小鼠中，该复合物显示出缓慢的肝胆清除，而血浆清除迅速。通过离体放射自显影、伽马计数和组织化学技术在再灌注肝梗塞大鼠中评估示踪剂。与放射性碘化金丝桃素衍生物不同，新的示踪剂在放射自显影和
• Calderon Sanchez, O.; Mohammed, A.; Mier, W., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S247 - S247
  作者：Calderon Sanchez, O.、Mohammed, A.、Mier, W.、Graham, K.、Haberkorn, U.、Eisenhut, M.

  DOI：——

  日期：——