6-羟基-6-苯基-己烷-2,4-二酮 | 79144-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-羟基-6-苯基-己烷-2,4-二酮
• 英文名称: 6-hydroxy-6-phenyl-hexane-2,4-dione
• 英文别名: 6-Hydroxy-6-phenylhexane-2,4-dione
• CAS: 79144-14-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: DESVOVOMLPDPRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-6-苯基-己烷-2,4-二酮 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 生成 6-甲基-2-苯基-2,3-二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-5-羟基1,3-二酮的环化与消除反应：一锅合成2-芳基-2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮

  摘要：

  2-芳基-2,3-二氢-4- ħ -吡喃-4-酮是在一个步骤中通过与醛1,3-二酮酸根环化缩合制备。事实证明，在水溶液处理中使用HCl（10％）对于避免形成中间体的5-芳基-5-羟基1,3-二酮消除反应非常重要。TiCl 4介导的2-芳基-2-3,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮与1,3-甲硅烷基氧基丁-1,3-二烯的环化反应导致吡喃酮部分裂解并形成高官能化苯衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000015
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethyl-3-methylene-1-phenylhept-5-en-1-ol 在 氧气 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-羟基-6-苯基-己烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  钴催化的烯丙基硅烷和烯丙基硼酸酯的1,4-羟基乙烯基化反应，用于合成羟基官能化的1,4-二烯

  摘要：

  烯丙基三甲基硅烷和烯丙基频哪醇硼酸酯与对称和不对称的1,3-二烯的钴（I）催化的1,4-氢乙烯基化反应为原位烯丙基硼化或路易斯酸诱导的烯丙基化反应（使用相应的烯丙基硅烷）生成了结构单元衍生品。这些三组分反应的产物是可用于吡喃酮合成的羟基官能化的1，4-二烯。通过首先进行烯丙基化，然后进行钴催化的1，4-氢乙烯基化来合成羟基官能化的1，4-二烯的替代反应顺序也是可能的。因此，可以通过两种方法以收敛的方式产生多官能化的复杂结构。

  DOI：

  10.1021/jo100951d

文献信息

• Chelation-control in the formal [3+3] cyclization of 1,3-bis-(silyloxy)-1,3-butadienes with 1-hydroxy-5-silyloxy-hex-4-en-3-ones. One-pot synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins
  作者：Ihsan Ullah、Muhammad Sher、Rasheed Ahmad Khera、Asad Ali、Muhammad Farooq Ibad、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.019

  日期：2010.3

  The [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 1-hydroxy-5-silyloxy-hex-4-en-3-ones resulted in the one-pot formation of 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins. The reactions proceeded by regioselective cyclization to give 6-(2-aryl-2-chloroethyl)salicylates, which underwent a silica gel-mediated lactonization. The cyclizations of protected 1-amino-5-silyloxy-hex-4-en-3-ones proved to be not

  1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1-羟基-5-甲硅烷氧基-hex-4-en-3-one的[3 + 3]环化导致一锅形成3-芳基-3,4-二氢异香豆素。反应通过区域选择性环化进行，得到6-（2-芳基-2-氯乙基）水杨酸酯，将其进行硅胶介导的内酯化。被保护的1-氨基-5-甲硅烷氧基-hex-4-en-3-ones的环化被证明不是区域选择性的。
• Synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins by regioselective domino ‘[3+3] cyclization/lactonization’ reactions of 1,3-bis-(silyloxy)-1,3-butadienes with 1-hydroxy-5-silyloxy-4-en-3-ones
  作者：Muhammad Sher、Asad Ali、Helmut Reinke、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.014

  日期：2008.9

  The [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 1-hydroxy-5-silyloxy-4-en-3-ones afforded 6-(2-aryl-2-chloroethyl)salicylates, which were transformed into 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins by silica gel-mediated lactonization.

  1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1-羟基-5-甲硅烷氧基-4-烯-3-酮的[3 + 3]环化反应得到6-（2-芳基-2-氯乙基）水杨酸酯，通过硅胶介导的内酯化将其转化为3-芳基-3,4-二氢异香豆素。
• Cyclization vs. Elimination Reactions of 5-Aryl-5-hydroxy 1,3-Diones: One-Pot Synthesis of 2-Aryl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones
  作者：Rasheed Ahmad Khera、Rasheed Ahmad、Ihsan Ullah、Obaid-Ur-Rahman Abid、Olumide Fatunsin、Muhammad Sher、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/hlca.201000015

  日期：——

  step by cyclocondensation of 1,3‐diketone dianions with aldehydes. The use of HCl (10%) for the aqueous workup proved to be very important to avoid elimination reactions of the 5‐aryl‐5‐hydroxy 1,3‐diones formed as intermediates. The TiCl4‐mediated cyclization of a 2‐aryl‐2,3‐dihydro‐4H‐pyran‐4‐one with 1,3‐silyloxybuta‐1,3‐diene resulted in cleavage of the pyranone moiety and formation of a highly functionalized

  2-芳基-2,3-二氢-4- ħ -吡喃-4-酮是在一个步骤中通过与醛1,3-二酮酸根环化缩合制备。事实证明，在水溶液处理中使用HCl（10％）对于避免形成中间体的5-芳基-5-羟基1,3-二酮消除反应非常重要。TiCl 4介导的2-芳基-2-3,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮与1,3-甲硅烷基氧基丁-1,3-二烯的环化反应导致吡喃酮部分裂解并形成高官能化苯衍生物。
• Peterson, John R.; Winter, Tamara J.; Miller, Chris P., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 9, p. 949 - 964
  作者：Peterson, John R.、Winter, Tamara J.、Miller, Chris P.

  DOI：——

  日期：——
• Organic syntheses via transition metal complexes, LXXXVIII 1-metalla-1,3,5,7-octatetraenes from (1-alkynyl) carbene complexes of chromium and tungsten via [6-(1-alkenyl)] pyranylidene complexes
  作者：Zhengkun Yu、Rudolf Aumann、Roland Fröhlich、Klaus Roths、Jürgen Hecht

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00051-x

  日期：1997.8

  [6-(1-Ethenyl)]pyran-2-ylidene complexes 4a,b and [6-(1-butadienyl)]pyran-2-ylidene complexes 6a,b are obtained as major products together with the corresponding regioisomeric pyranylidene complexes 5a,b and 7a,b respectively as minor products by base-induced condensation of (1-alkynyl)carbene complexes (CO)(5)M=C(OEt)-C=CPh 1a,b (M=Cr, W) with trans-6-phenyl-5-hexene-2,4-dione (2b) and trans,trans-8-phenyl-octa-5,7-diene-2,4-dione (2c) in moderate yields. X-ray data of the isomeric tungsten complexes 4b and fl, [C26H16O7W, blue (red), triclinic (monoclinic), space group (P2(1)/c), Z=2 (4)] and the pyranylidene compound 6b [C28H18O7W, triclinic, space group , Z=2] are reported. Amination of compound 4b with dimethylamine affords 1-metalla-1,3,5,7-octatetraenes (Z,Z,E)-9A and (Z,Z,E)-9B (2:1) in 89% total yield. (C) 1997 Elsevier Science S.A.