氯甲烷-d3 | 1111-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 氯甲烷-d3
• 中文别名: 氯甲烷-D3；甲基氯-d3
• 英文名称: D3-chloromethane
• 英文别名: methyl chloride-d₃；Trideuterio-methylchlorid；methyl-d₃ chloride；Trideuteromethylchlorid；Chloromethane-d3；chloro(trideuterio)methane
• CAS: 1111-89-3
• 化学式: CH₃Cl
• 分子量: 53.464
• InChiKey: NEHMKBQYUWJMIP-FIBGUPNXSA-N

物化性质

• 熔点：
  −97 °C(lit.)
• 沸点：
  −24.2 °C(lit.)
• 密度：
  0.97 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  1.74 (vs air)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  2
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R46
• 危险标志：
  GHS02,GHS04,GHS08
• 危险品运输编号：
  UN 1063 2
• 危险性描述：
  H220,H280,H351,H373
• 危险性防范说明：
  P210,P281,P410 + P403
• 储存条件：
  常温、避光、存放在通风干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲烷-d3 以 solid matrix 为溶剂， 生成 chloromethanetriyl
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: C: MVol.D2, 1.2.1.8, page 14 - 15

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氘代甲醇 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以41%的产率得到氯甲烷-d3
  参考文献：
  名称：

  稳定卡宾中的电子分布

  摘要：

  报道了稳定的卡宾 perdeuterio-1,3,4,5-tetramethylimidazol-2-ylidene (2) 的合成和表征。来自这种 perdeuterocarbene 单晶的中子和 X 射线衍射数据用于确定分子中的电子分布。中子衍射数据是在 2 的 80 和 173K 处收集的。实验确定的电子密度与密度泛函计算非常接近，这表明 2 是真正的卡宾，其叶立德特性可忽略不计。71 个参考文献，6 个图，5 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja00094a040
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯苯并恶唑 在 氯甲烷-d3 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,3S)-1-isobutyryl-3-isopropyl-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  1,5-氧···硫族元素相互作用在对映选择性等渗碳原尿素催化中的重要性。

  摘要：

  研究了1,5-O·⋅··硫族元素（Ch）相互作用在异碳藻素催化（Ch = O，S，Se）中的重要性。N-酰基异二十碳三烯鎓物种的构象分析以及与动力学数据的比较证明了1,5-O·⋅·Ch相互作用在对映选择性催化中的重要性。重要的是，硒类似物在包括硝酸盐共轭物加成和正式的[4 + 2]环加成在内的一系列反应过程中均显示出更高的速率和选择性。使用以前未报道的硒代-Hugerschoff反应开发了最活性的硒类似物的克级合成方法，使叔醇在500 ppm的催化剂负载下具有挑战性的动力学分辨率得以实现。

  DOI：

  10.1002/anie.201914421

文献信息

• 一种氘代沃替西汀氢溴酸盐的合成方法
  申请人：江苏吉贝尔药业股份有限公司

  公开号：CN107513048B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明公开了一种氘代沃替西汀氢溴酸盐的合成方法，包括以下步骤：（1）2‑（2‑甲基‑4卤‑苯巯基）苯胺（Ⅲ）的制备；（2）1‑[2‑（2‑甲基‑4‑卤‑苯巯基）‑苯基]哌嗪（Ⅴ）的制备；（3）4‑[2‑（2‑甲基‑4‑卤‑苯巯基）‑苯基]哌嗪‑1‑羧酸叔丁酯（Ⅵ）的制备；（4）4‑[2‑（2‑甲基‑4‑氘甲基‑苯巯基）‑苯基]哌嗪‑1‑羧酸叔丁酯（Ⅸ）的制备；（5）4‑[2‑（2‑甲基‑4‑氘甲基‑苯巯基）‑苯基]哌嗪（Ⅹ）的制备；（6）4‑[2‑（2‑甲基‑4‑氘甲基‑苯巯基）‑苯基]哌嗪氢溴酸盐（Ⅺ）的制备。本发明工艺简单，收率高。所制得的氘代沃替西汀氢溴酸盐为白色或类白色结晶粉末，纯度大于99.5%。
• Methane and methyl halide activation by Sc atoms: Infrared spectra and DFT calculations for the CH3–ScX and CH2–ScHX complexes
  作者：Han-Gook Cho、Lester Andrews

  DOI：10.1016/j.ica.2007.05.052

  日期：2008.1

  atoms with methane and methyl halides have been done during condensation in excess argon, and matrix infrared spectra were recorded for the products. Scandium is as effective as titanium in producing insertion products (CH 3 –ScX, X = H, F, Cl, Br) and higher oxidation-state methylidene complexes (CH 2 –ScHX) following α-hydrogen migration. However, unlike the Group 4–6 metal complexes, the Group 3

  摘要在过量氩气中冷凝过程中，进行了激光烧蚀scan原子与甲烷和甲基卤的反应，并记录了产物的基体红外光谱。α与α氢迁移后，在生产插入产物（CH 3 –ScX，X = H，F，Cl，Br）和更高氧化态的亚甲基络合物（CH 2 –ScHX）方面与钛一样有效。但是，与第4-6组金属配合物不同，第3组亚甲基配合物没有显示出畸变，并且亚甲基配合物的C-Sc键长比插入产物要短。这表明需要碳-过渡金属键长在双键范围内才能支持这种有害的相互作用。计算出的自旋密度与亚甲基配合物中的弱C（p）–Sc（d）π键一致。
• Methylidyne Complexes Prepared by Reactions of Laser-Ablated Os Atoms with Methane, Methyl Halides, and Ethane: Observation of the C—H and Os—H Stretching Absorptions
  作者：Han-Gook Cho、Lester Andrews

  DOI：10.1021/om701041u

  日期：2008.4.1

  Simple Os carbyne complexes (HC≡OsH3, HC≡OsH2F, HC≡OsH2Cl, HC≡OsH2Br, and CH3C≡OsH3) are produced in reactions of laser-ablated Os atoms with small alkanes and methyl halides via oxidative C−H insertion and α-hydrogen migration. The diagnostic methylidyne C—H stretching absorptions of HC≡OsH3 and its halide derivatives are observed about 200 cm−1 above the precursor C—H stretching bands, and the frequencies

  简单锇卡宾络合物（HC≡OSH 3，HC≡OSH 2女，HC≡OSH 2氯，HC≡OSH 2 Br和CH 3 C≡OSH 3）在与小烷烃和激光烧蚀锇原子的反应所产生的甲基卤化物通过氧化的CH插入和α-氢迁移。在前体CH伸缩带上方约200 cm -1处观察到HC = OSH 3及其卤化物衍生物的诊断性亚甲基CHH伸缩吸收，其频率与CH键杂交中的s特性一致。的次甲基络合物所有已经计算Ç小号结构，特别是HC≡OSH 3和CH3个C≡OSH 3络合物具有两个等价较短和较长的一个OS-H键，平行于Re的类似配合物的情况下。在异常低的频率下强大的独特OS-H拉伸吸收可以追溯到双重占据的HOMO中长OS-H键和反键特性的拉伸模式。
• Kinetic study of the reaction of chlorine atoms with chloromethane in the gas phase
  作者：Dariusz Sarzyński、Agnieszka A. Gola、Andrzej Dryś、Jerzy T. Jodkowski

  DOI：10.1016/j.cplett.2009.04.086

  日期：2009.7

  The kinetics of the gas phase reactions of chlorine atoms with chloromethane and D-chloromethane CD3Cl was studied experimentally. The relative rate method was applied using Cl + CH3Br as the reference reaction. The rate constants for H-abstraction from CH3Cl (kH) and D-abstraction from CD3Cl (kD) were measured in the temperature range of 298–527 K and at a total pressure of 100 Torr. The derived temperature

  实验研究了氯原子与氯甲烷和D-氯甲烷CD 3 Cl气相反应的动力学。使用Cl + CH 3 Br作为参考反应，采用相对速率法。在298–527 K的温度范围内和100 Torr的总压力下，测量了从CH 3 Cl（k H）吸氢和从CD 3 Cl（k D）吸氢的速率常数。导出的速率常数的温度依赖性为k H  =（1.7±0.1）×10 -11  ×exp（−1040±10 / T）和k D  =（1.3±0.2）×10-11  ×exp（-1470±10 / T）cm 3 分子-1  s -1。动力学同位素效应用比率k H / k D表示为（1.35±0.05）×exp（420±10 / T）。
• Deuterium Kinetic Isotope Effects in Gas-Phase S_N2 and E2 Reactions:  Comparison of Experiment and Theory
  作者：Stephanie M. Villano、Shuji Kato、Veronica M. Bierbaum

  DOI：10.1021/ja057491d

  日期：2006.1.1

  between bimolecular nucleophilc substitution and base-induced elimination is investigated through kinetic isotope effect measurements for gas-phase reactions of RCl + ClO- (R = methyl, ethyl, isopropyl, and tert-butyl) utilizing a FA-SIFT instrument. The overall reaction rate constants and the kinetic isotope effect for the reaction of C2H5Cl + ClO- are compared to computational results. [Hu, W. P.; Truhlar

  通过使用 FA-SIFT 仪器对 RCl + ClO-（R = 甲基、乙基、异丙基和叔丁基）的气相反应进行动力学同位素效应测量，研究了双分子亲核取代和碱诱导消除之间的竞争。将 C2H5Cl + ClO- 反应的总反应速率常数和动力学同位素效应与计算结果进行了比较。[胡，WP; 特鲁拉尔，DGJ Am。化学 社会。1996, 118, 860.] 实验结果表明，随着中性反应物中取代度的增加，E2 通道变得占主导地位。整体动力学同位素效应的系统变化表明，对于 ClO- 与 的反应，正如计算所预测的那样，SN2 和 E2 途径确实发生；