(S)-(E)-N-(benzylidene)isopropanesulfinamide | 850924-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(E)-N-(benzylidene)isopropanesulfinamide
• 英文别名: (S)-N-[(E)-benzylidene]-2-propanesulfinamide；(S,E)-N-benzylidenepropane-2-sulfinamide；(NE,S)-N-benzylidenepropane-2-sulfinamide
• CAS: 850924-08-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• 分子量: 195.285
• InChiKey: NZEDVAYEHXIBPG-YKWSONSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(E)-N-(benzylidene)isopropanesulfinamide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Isopropyl- and tert-Butylsulfinyl Groups in Asymmetric Synthesis: A Comparative Study

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426500590913465
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranosyl) isopropanesulfinate 、 苯甲醛 在 lithium hexamethyldisilazane 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以75%的产率得到(S)-(E)-N-(benzylidene)isopropanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化胺的对映发散方法：拟钙剂 NPS R-568 的两种对映体类似物的简明途径

  摘要：

  本文报道了以高度酯选择性方式对拟钙剂 NPS R-569 的三氟甲基化类似物的两种对映异构体的直接和对映发散合成。该合成的特点是通过“DAG 方法”非对映选择性合成 N-（异丙基亚磺酰基）亚胺单元，并将 Ruppert-Prakash 试剂非对映选择性添加到亚胺中作为关键步骤。不需要保护基团，只需六个步骤即可进行原子经济合成。进行CF 3 阴离子与不同N-(异丙基亚磺酰基)亚胺的进一步加成反应以证明亚磺酰基取代基适合完美平衡反应性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901158

文献信息

• Multicomponent Synthesis of Chiral Sulfinimines
  作者：Caroline Roe、Heather Hobbs、Robert A. Stockman

  DOI：10.1002/chem.201003222

  日期：2011.2.25

  Two oxathiozolidine‐S‐oxide templates have been developed and used in a four‐component coupling protocol for the synthesis of a wide range of chiral sulfinimines in high enantiomeric excesses. The templates can be synthesized from cheap commodity chemicals in three steps in high yields. Furthermore the template is easily recovered in high yields for recycling.

  已开发出两个氧杂硫唑烷-S-氧化物模板，并用于四组分偶联方案中，用于合成大量对映体过量的手性亚氨嘧啶。模板可以由廉价的商品化学品分三步以高收率合成。此外，可以容易地以高收率回收模板以进行回收。
• The Isopropylsulfinyl Group:  A Useful Chiral Controller for the Asymmetric Aziridination of Sulfinylimines and the Organocatalytic Allylation of Hydrazones
  作者：Inmaculada Fernández、Victoria Valdivia、Beatrice Gori、Felipe Alcudia、Eleuterio Álvarez、Noureddine Khiar

  DOI：10.1021/ol050080h

  日期：2005.3.1

  A comparative study shows that the isopropylsulfinyl group for which an enantiodivergent and highly diastereoselective approach is reported behaves better than the tert-butylsulfinyl and p-tolylsulfinyl groups, both in terms of reactivity and stereoselectivity in the Corey-Chaykovsky reaction of chiral sulfinylimines and the organocatalytic allylation of acyl hydrazones.