MOC-Pro-Cl | 74761-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: MOC-Pro-Cl
• 英文别名: (S)-N-(methoxycarbonyl)-2-pyrrolidinecarbonylchloride；N-Moc-L-proline chloride；methyl (2S)-2-carbonochloridoylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 74761-48-1
• 化学式: C₇H₁₀ClNO₃
• 分子量: 191.614
• InChiKey: FLXYBEUCSGNHNO-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MOC-Pro-Cl 在 甲烷磺酸 、 二甲基硫 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 二环[2.2.1]庚-5-烯-2-磺酰胺,3-甲基-
  参考文献：
  名称：

  VALIDITY OF METHOXYCARBONYL AS ANN-PROTECTING GROUP IN PEPTIDE SYNTHESIS: NEW SYNTHESIS OF MSH-RELEASE INHIBITING FACTOR

  摘要：

  N-甲氧羰基（MOC）氨基酸通过处理二甲基硫醚和甲磺酸可以再生为母体氨基酸。使用MOC氨基酸并采用上述脱保护方法成功合成了MSH释放抑制因子。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.705
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲氧羰基)-L-脯氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 MOC-Pro-Cl
  参考文献：
  名称：

  VALIDITY OF METHOXYCARBONYL AS ANN-PROTECTING GROUP IN PEPTIDE SYNTHESIS: NEW SYNTHESIS OF MSH-RELEASE INHIBITING FACTOR

  摘要：

  N-甲氧羰基（MOC）氨基酸通过处理二甲基硫醚和甲磺酸可以再生为母体氨基酸。使用MOC氨基酸并采用上述脱保护方法成功合成了MSH释放抑制因子。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.705

文献信息

• New Catalyst for Phosphonylation of C˭X Electrophiles
  作者：Oleg I. Kolodiazhnyi、Olga O. Kolodiazhna

  DOI：10.1080/00397911.2010.542602

  日期：2012.6

  recyclable catalyst for the reaction of trialkyl phosphites with various C˭X electrophiles (aldehydes, ketones, ketophosphonates, imines, isocyanates, isothiocyanates, activated alkenes) to afford corresponding α-substituted phosphonates in good yields. The main advantages of the new catalyst is strong activity, accessibility, good yields of products, and gentle conditions of reaction. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 高氯酸吡啶是一种高效且可回收的催化剂，可用于亚磷酸三烷基酯与各种 C˭X 亲电子试剂（醛、酮、酮膦酸酯、亚胺、异氰酸酯、异硫氰酸酯、活性烯烃）反应，以良好的收率得到相应的 α-取代膦酸酯。 . 新型催化剂的主要优点是活性强、易接近、产物收率好、反应条件温和。图形概要
• Padwa, Albert; Dean, Dennis C.; Zhi, Lin, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 2, p. 593 - 601
  作者：Padwa, Albert、Dean, Dennis C.、Zhi, Lin

  DOI：——

  日期：——
• Pyridinium perchlorate: A new catalyst for the reaction of trialkyl phosphites with the C=X electrophiles
  作者：O. O. Kolodyazhnaya、O. I. Kolodyazhnyi

  DOI：10.1134/s107036321102006x

  日期：2011.2

  Pyridinium perchlorate is an effective catalyst for the reaction of trialkyl phosphites with various C=X electrophiles: aldehydes, ketones, ketophosphonates, imines, isocyanates, isothiocyanates, and activated alkenes. The reaction leads to the formation of alpha-substituted phosphonates in a high yield. Advantages of the new catalyst are its high activity, availability, high product yields, and mild reaction conditions.
• VALIDITY OF METHOXYCARBONYL AS AN<i>N</i>-PROTECTING GROUP IN PEPTIDE SYNTHESIS: NEW SYNTHESIS OF MSH-RELEASE INHIBITING FACTOR
  作者：Hiroshi Irie、Hiromi Nakanishi、Nobutaka Fujii、Yukio Mizuno、Tamaki Fushimi、Susumu Funakoshi、Haruaki Yajima

  DOI：10.1246/cl.1980.705

  日期：1980.6.5

  N-Methoxycarbonyl (MOC)-amino acids regenerate the parent amino acids by treatment with dimethyl sulphide and methanesulphonic acid. Synthesis of MSH-Release Inhibiting Factor was accomplished using MOC-amino acids and applying the above mentioned deblocking method.

  N-甲氧羰基（MOC）氨基酸通过处理二甲基硫醚和甲磺酸可以再生为母体氨基酸。使用MOC氨基酸并采用上述脱保护方法成功合成了MSH释放抑制因子。
• Chiral N-Moc-pyrrolidine bisphosphonate
  作者：O. O. Kolodyazhnaya、O. I. Kolodyazhnyi

  DOI：10.1134/s1070363211010245

  日期：2011.1