S-ethyl (2S,3S)-2-methyl-3-phenyl-3-trimethylsilyloxypropanethioate | 127801-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-ethyl (2S,3S)-2-methyl-3-phenyl-3-trimethylsilyloxypropanethioate
• CAS: 127801-77-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂SSi
• 分子量: 296.506
• InChiKey: PCZKQMOXFNLICT-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl (2S,3S)-2-methyl-3-phenyl-3-trimethylsilyloxypropanethioate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 S-ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  手性锡（II）路易斯酸的催化不对称醛醇型反应

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚与醛类（包括芳族，脂肪族和α，β-不饱和醛）的高度非对映和对映选择性的醛醇型反应，是通过使用催化量的手性锡（II）路易斯酸在丙腈（溶剂）中进行的。由三氟甲磺酸锡（II）和手性二胺组成。通过使用五种手性二胺，讨论了手性催化剂在对映选择性羟醛反应中产生的不对称环境。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80533-0
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-ethylthio-1-(trimethylsiloxy)propene 、 苯甲醛 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 (S)-1-methyl-2-(1-naphthylaminomethyl)pyrrolidine 、 三正丁基氟化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 S-ethyl (2S,3S)-2-methyl-3-phenyl-3-trimethylsilyloxypropanethioate
  参考文献：
  名称：

  手性锡（II）路易斯酸的催化不对称醛醇型反应

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚与醛类（包括芳族，脂肪族和α，β-不饱和醛）的高度非对映和对映选择性的醛醇型反应，是通过使用催化量的手性锡（II）路易斯酸在丙腈（溶剂）中进行的。由三氟甲磺酸锡（II）和手性二胺组成。通过使用五种手性二胺，讨论了手性催化剂在对映选择性羟醛反应中产生的不对称环境。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80533-0

文献信息

• A New Efficient Chiral Catalyst System. Combined Use of Tin(II) Oxide, Trimethylsilyl Triflate and Chiral Diamine in the Asymmetric Aldol Reaction
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hiromi Uchiro、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1990.1147

  日期：1990.7

  The asymmetric aldol reaction between both achiral silyl enol ethers of thioesters and aldehydes is efficiently catalyzed by the use of a new catalyst system consisted of tin(II) oxide, trimethylsilyl triflate and a chiral diamine, to give the corresponding adducts in high yields with high diastereo- and enantioselectivities.

  硫酯的非手性甲硅烷基烯醇醚和醛之间的不对称羟醛反应通过使用由氧化锡（II）、三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和手性二胺组成的新催化剂体系有效催化，以高产率和高产率得到相应的加合物。非对映选择性和对映选择性。
• A Novel Chiral Catalyst System, Tin(II) Triflate, a Chiral Diamine, and Tin(II) Oxide, in Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Shu Kobayashi、Takashi Kawasuji、Nobuaki Mori

  DOI：10.1246/cl.1994.217

  日期：1994.2

  In the presence of a novel chiral catalyst system consisting of tin(II) triflate, a chiral diamine, and tin(II) oxide, highly enantioselective aldol reactions of the silyl enol ether of S-ethyl ethanethioate or S-ethyl propanethioate with aldehydes proceeded smoothly to afford the aldol adducts in high yields.

  在由三酸锡（II）、手性二胺和氧化锡（II）组成的新型手性催化剂体系存在下，S-乙基硫代乙酸甲硅烷基烯醇醚或 S-乙基硫代丙酸甲硅烷基烯醇醚与醛的高对映选择性醛醇反应顺利进行，并以高产率得到醛醇加合物。
• Catalytic asymmetric aldol-type reaction using a chiral tin(II) Lewis acid
  作者：Shū Kobayashi、Hiromi Uchiro、Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80533-0

  日期：1993.2

  α,β-unsaturated ones are performed in propionitrile (solvent) by the use of a catalytic amount of chiral tin(II) Lewis acid consisting of tin(II) triflate and a chiral diamine. The asymmetric environments created by the chiral catalysts in the enantioselective aldol reaction are discussed by employing five kinds of chiral diamines.

  甲硅烷基烯醇醚与醛类（包括芳族，脂肪族和α，β-不饱和醛）的高度非对映和对映选择性的醛醇型反应，是通过使用催化量的手性锡（II）路易斯酸在丙腈（溶剂）中进行的。由三氟甲磺酸锡（II）和手性二胺组成。通过使用五种手性二胺，讨论了手性催化剂在对映选择性羟醛反应中产生的不对称环境。