3,4-dihydro-4-phenyl-6-(4-chlorophenyl)-pyrimidin-2-(1H)-one | 97691-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-phenyl-6-(4-chlorophenyl)-pyrimidin-2-(1H)-one
• 英文别名: 3,4-Dihydro-6-(4-chlorophenyl)-4-phenylpyrimidin-2(1h)-one；6-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 97691-60-6
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O
• 分子量: 284.745
• InChiKey: XHNUYSRPTDDIKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-224 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  449.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-4-phenyl-6-(4-chlorophenyl)-pyrimidin-2-(1H)-one 在 selenium 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-6-phenylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮与尿素的反应。2（1H）-嘧啶酮衍生物的合成及光谱性质

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00042a047
• 作为产物：
  描述：

  尿素 、 4'-chlorochalcone 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3,4-dihydro-4-phenyl-6-(4-chlorophenyl)-pyrimidin-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮与尿素的反应。2（1H）-嘧啶酮衍生物的合成及光谱性质

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00042a047

文献信息

• Structure Activity Relationship, Drug Likeness and Evaluation of Antioxidant Activity of Some Mannich Bases of Dihydropyrimidinones
  作者：Ravinder Mamidala、Solomon Raj S. Bhimathati、Aparna Vema

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22008

  日期：2019.7.7

  A series of 21 O- and N-Mannich bases of 3,4-dihydropyrimidinones (2a-j and 3a-k) were synthesized by using microwave irradiation technique by multi-component reaction in two steps. All the compounds were evaluated for their free radical scavenging activity by four methods. Structure activity relationship studies revealed that the compounds 2h, 2g, 3h and 3g exhibited profound antioxidant properties

  采用微波辐射技术，通过多组分反应分两步合成了一系列21个O-和N-曼尼希碱的3,4-二氢嘧啶酮（2a-j和3a-k）。通过四种方法评估所有化合物的自由基清除活性。结构活性关系研究表明，与标准抗坏血酸相比，化合物 2h、2g、3h 和 3g 表现出深厚的抗氧化特性。在O-和N-曼尼希碱中，N-曼尼希碱被发现在清除自由基方面更有效。这些化合物的结构和活性之间的相关性与药物可能性曲线和其他物理化学参数有关，并通过实验进行了描述和验证。
• Organosilane sulfonated graphene oxide in the Biginelli and Biginelli-like reactions
  作者：Javad Safari、Soheila Gandomi-Ravandi、Samira Ashiri

  DOI：10.1039/c5nj01741f

  日期：——

  The acid functionalized SSi-GO was used as a highly active, selective and reusable catalyst to improve the formation of pyrimidinones.

  酸功能化的SSi-GO被用作高活性、选择性和可重复使用的催化剂，以改善嘧啶酮的形成。
• Iodotrimethylsilane-Accelerated One-Pot Synthesis of 5-Unsubstituted 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones: A Novel Procedure for theBiginelli-Like Cyclocondensation Reaction at Room Temperature
  作者：Gowravaram Sabitha、Kusuma B. Reddy、Rangavajjula Srinivas、Jillu S. Yadav

  DOI：10.1002/hlca.200590242

  日期：2005.11

  A novel Biginelli-like cyclocondensation reaction is efficiently catalyzed by iodotrimethylsilane (Me3SiI) in MeCN. The reaction proceeds at room temperature by a three-component one-pot condensation of ketones with aldehydes and urea to afford 5-unsubstituted 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones in good yields (Scheme 1 and Table).

  MeCN中的碘代三甲基硅烷（Me 3 SiI）可有效催化新型的Biginelli样环缩合反应。反应在室温下通过酮与醛和脲的三组分一锅缩合进行，以良好的收率得到5-未取代的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一（方案1和表）。
• Green Biginelli-type Reaction: Solvent-free Synthesis of 5-unsubstituted 3,4-dihydropyrimdin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Min Wang、Jilei Song、Qilin Lu、Qinglin Wang

  DOI：10.1002/jhet.2279

  日期：2015.11

  The Biginelli‐type compounds, 5‐unsubstituted 3,4‐dihydropyrimdin‐2(1H)‐ones were synthesized by a one‐pot three‐component condensation of aromatic aldehydes, aromatic ketones and urea in the presence of SnCl4 · 5H2O under solvent‐free conditions. The advantages of this method are short reaction time (4–10 min), excellent yields (74–97%), inexpensive catalyst and solvent‐free conditions. A plausible

  在SnCl 4  ·5H 2存在下，通过芳族醛，芳族酮和尿素的一锅式三组分缩合反应，合成了Biginelli型化合物5-未取代的3,4-dihydropyrimdin-2（1 H）-one。O在无溶剂的条件下。该方法的优点是反应时间短（4-10分钟），产率高（74-97％），廉价的催化剂和无溶剂条件。提出了一个合理的机制。
• Three-components condensation catalyzed by molecular iodine for the synthesis of 2,4,6-triarylpyridines and 5-unsubstituted-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under solvent-free conditions
  作者：Yi-Ming Ren、Chun Cai

  DOI：10.1007/s00706-008-0011-8

  日期：2009.1

  One-pot, three-components synthesis of 2,4,6-triarylpyridines and 5-unsubstituted-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones was performed under solvent-free conditions using molecular iodine as the catalyst in moderate to good product yields.