(S)-2-((S)-2-Amino-3-phenyl-thiopropionylamino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester | 88829-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-Amino-3-phenyl-thiopropionylamino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 88829-54-3
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 308.445
• InChiKey: NHBGDAOVIPRYIC-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-Amino-3-phenyl-thiopropionylamino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 、 N-tert-butyloxycarbonyl-O-tert-butyloxycarbonyl-L-tyrosyl-glygylglicine 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(S)-2-[(S)-2-(2-{2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-tert-butoxycarbonyloxy-phenyl)-propionylamino]-acetylamino}-acetylamino)-3-phenyl-thiopropionylamino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用新的硫磺化试剂从寡肽中容易地区域选择性形成硫肽键

  摘要：

  硫磺化试剂1和新的更易溶解且易于纯化的类似物2在适当的溶剂中允许以区域选择性的方式和高收率对寡肽进行低温主链硫磺化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94282-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-thiopropionylamino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 甲酸 作用下， 生成 (S)-2-((S)-2-Amino-3-phenyl-thiopropionylamino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用新的硫磺化试剂从寡肽中容易地区域选择性形成硫肽键

  摘要：

  硫磺化试剂1和新的更易溶解且易于纯化的类似物2在适当的溶剂中允许以区域选择性的方式和高收率对寡肽进行低温主链硫磺化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94282-5

文献信息

• Thionation of di and tripeptides employing thiourea as a sulphur transfer reagent
  作者：Veladi Panduranga、Girish Prabhu、Roopesh Kumar L.、Muniyappa Krishnamurthy、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c6ra18639d

  日期：——

  A simple and efficient method for the synthesis of thiopeptides by the treatment of Nα-protected peptide esters employing DMF/PCl5 and thiourea as a sulphur transfer reagent is described. The conversion is carried out at room temperature within a short reaction time. The method is high yielding and free from racemization. Multiple thionation is demonstrated by conversion of two peptide bonds of tripeptides

  通过N治疗一种简单且有效的方法为硫肽的合成α -保护的肽酯用人DMF / PCL 5和作为硫转移试剂描述硫脲。转化在室温下在短的反应时间内进行。该方法产量高并且没有外消旋作用。通过三肽的两个肽键转化为硫代酰胺证明了多硫代化。另外，氨基酸衍生的芳基酰胺也被转化为芳基硫代酰胺。