S-(+)-(2-Amino-4-methyl)pentanphosphonsaeurediethylester | 82101-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: S-(+)-(2-Amino-4-methyl)pentanphosphonsaeurediethylester
• 英文别名: diethyl (S)-2-amino-4-methyl-pentylphosphonate；(2S)-1-diethoxyphosphoryl-4-methylpentan-2-amine
• CAS: 82101-90-4
• 化学式: C₁₀H₂₄NO₃P
• 分子量: 237.279
• InChiKey: XIBDDRVXUSKQDJ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  313.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(+)-(2-Amino-4-methyl)pentanphosphonsaeurediethylester 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到(S)-2-amino-4-methyl-pentylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  由 (S)-氨基酸不外消旋化制备旋光 (S)-2-氨基烷基膦酸

  摘要：

  光学活性 (S)-2-氨基丙基膦酸和 (S)-2-氨基-4-甲基戊基膦酸由市售的手性 α-氨基酸 [(S)-(+)-丙氨酸和 (S)-(+) -亮氨酸] 无外消旋化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2728
• 作为产物：
  描述：

  N-phthalimide-L-leucinyl chloride 在 三正丁基氢锡 、 sodium cyanoborohydride 、 一水合肼 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 S-(+)-(2-Amino-4-methyl)pentanphosphonsaeurediethylester
  参考文献：
  名称：

  由 (S)-氨基酸不外消旋化制备旋光 (S)-2-氨基烷基膦酸

  摘要：

  光学活性 (S)-2-氨基丙基膦酸和 (S)-2-氨基-4-甲基戊基膦酸由市售的手性 α-氨基酸 [(S)-(+)-丙氨酸和 (S)-(+) -亮氨酸] 无外消旋化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2728

文献信息

• Eine neue Methode zur Synthese von enantiomerenreinen, in 2-Stellung substituierten (2-Phthalimidoethyl)- und (2-Aminoethyl)phosphonsäure-diethylestern
  作者：Richard Neidlein、Peter Greulich

  DOI：10.1002/ardp.19943271106

  日期：——

  Eine neue Methode zur Synthese von enantiomerenreinen, in 2‐Stellung substituierten Diethylestern von (2‐Phthalimidoethyl)‐ und (2‐Amino‐ethyl)phosphonsäure soll vorgestellt werden. Wir synthetisierten zunächst die Bromide 2a‐d durch Reaktion der Tosylate 1a‐d mit NaBr in Diethylenglykol. Diese Bromide reagierten mit Triethylphosphit zu den Phosphonsäurediethylestern 3a‐d, welche mit Hydrazinhydrat

  将提出一种合成对映体纯的（2-邻苯二甲酰亚胺乙基）和（2-氨基-乙基）膦酸的 2-取代二乙酯的新方法。我们首先通过甲苯磺酸盐 1a-d 与溴化钠在二甘醇中反应合成了溴化物 2a-d。这些溴化物与亚磷酸三乙酯反应形成膦酸二乙酯3a-d，用水合肼脱邻苯二甲酰化得到化合物4a-d。
• OSHIKAWA, TATSUO;YAMASHITA, MITSUJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2728-2730
  作者：OSHIKAWA, TATSUO、YAMASHITA, MITSUJI

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Optically Active (<i>S</i>)-2-Aminoalkylphosphonic Acids from (<i>S</i>)-Amino Acids without Racemization
  作者：Tatsuo Oshikawa、Mitsuji Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.63.2728

  日期：1990.9

  Optically active (S)-2-aminopropylphosphonic and (S)-2-amino-4-methylpentylphosphonic acids were synthesized from commercially available chiral α-amino acids [(S)-(+)-alanine and (S)-(+)-leucine] without racemization.

  光学活性 (S)-2-氨基丙基膦酸和 (S)-2-氨基-4-甲基戊基膦酸由市售的手性 α-氨基酸 [(S)-(+)-丙氨酸和 (S)-(+) -亮氨酸] 无外消旋化。