6-O-(4-tert-butylbenzoyl)galanthamine | 1190931-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 6-O-(4-tert-butylbenzoyl)galanthamine
• 英文别名: [(1S,12S,14R)-9-methoxy-4-methyl-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6(17),7,9,15-tetraen-14-yl] 4-tert-butylbenzoate
• CAS: 1190931-56-6
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₄
• 分子量: 447.574
• InChiKey: PTQNWCKKRIUHNV-ZKOMGTKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酰氯 、 加兰他敏 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以89%的产率得到6-O-(4-tert-butylbenzoyl)galanthamine
  参考文献：
  名称：

  选定石蒜科生物碱的半合成衍生物作为一类新的抗分枝杆菌药物

  摘要：

  寻找新型抗分枝杆菌药物是当务之急，因为肺结核仍然是单一传染原导致的十大死因之一，全世界每年有超过 140 万人因此丧生。已经筛选了九种不同结构类型的石蒜科生物碱 (AAs) 的抗分枝杆菌活性。不幸的是，所有这些都被认为是无活性的，因此合成了加兰他敏、3- O-甲基潘克拉辛、vittatine 和 maritidine 的一系列试验性芳香酯以增加生物活性。筛选了 AA 的半合成衍生物对结核分枝 杆菌H37Ra 和其他两种分枝杆菌菌株（金黄色分枝杆菌、耻垢分枝杆菌）的体外抗分枝杆菌活性。) 使用改良的微孔板 Alamar Blue Assay。还研究了最具活性的化合物对肝细胞癌细胞系 HepG2 的体外肝毒性。一般来说，原始 AA 的衍生化与抗分枝杆菌活性的显着增加有关。几种中试衍生物被鉴定为对结核分枝杆菌H37Ra具有微摩尔 MIC 的化合物。选择加兰他敏的两种衍生物1i和1r进行进一步结构优化以提高选择性指数。

  DOI：

  10.3390/molecules26196023

文献信息

• Semisynthetic Derivatives of Selected Amaryllidaceae Alkaloids as a New Class of Antimycobacterial Agents
  作者：Negar Maafi、Abdullah Al Mamun、Ondřej Janďourek、Jana Maříková、Kateřina Breiterová、Adéla Diepoltová、Klára Konečná、Anna Hošťálková、Daniela Hulcová、Jiří Kuneš、Eliška Kohelová、Darja Koutová、Marcela Šafratová、Lucie Nováková、Lucie Cahlíková

  DOI：10.3390/molecules26196023

  日期：——

  pilot series of aromatic esters of galanthamine, 3-O-methylpancracine, vittatine and maritidine were synthesized to increase biological activity. The semisynthetic derivatives of AAs were screened for their in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Ra and two other mycobacterial strains (M. aurum, M. smegmatis) using a modified Microplate Alamar Blue Assay. The most active

  寻找新型抗分枝杆菌药物是当务之急，因为肺结核仍然是单一传染原导致的十大死因之一，全世界每年有超过 140 万人因此丧生。已经筛选了九种不同结构类型的石蒜科生物碱 (AAs) 的抗分枝杆菌活性。不幸的是，所有这些都被认为是无活性的，因此合成了加兰他敏、3- O-甲基潘克拉辛、vittatine 和 maritidine 的一系列试验性芳香酯以增加生物活性。筛选了 AA 的半合成衍生物对结核分枝 杆菌H37Ra 和其他两种分枝杆菌菌株（金黄色分枝杆菌、耻垢分枝杆菌）的体外抗分枝杆菌活性。) 使用改良的微孔板 Alamar Blue Assay。还研究了最具活性的化合物对肝细胞癌细胞系 HepG2 的体外肝毒性。一般来说，原始 AA 的衍生化与抗分枝杆菌活性的显着增加有关。几种中试衍生物被鉴定为对结核分枝杆菌H37Ra具有微摩尔 MIC 的化合物。选择加兰他敏的两种衍生物1i和1r进行进一步结构优化以提高选择性指数。