6-O-(4-tert-butylbenzoyl)galanthamine | 1190931-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 6-O-(4-tert-butylbenzoyl)galanthamine
• 英文别名: [(1S,12S,14R)-9-methoxy-4-methyl-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6(17),7,9,15-tetraen-14-yl] 4-tert-butylbenzoate
• CAS: 1190931-56-6
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₄
• 分子量: 447.574
• InChiKey: PTQNWCKKRIUHNV-ZKOMGTKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酰氯 、 加兰他敏 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以89%的产率得到6-O-(4-tert-butylbenzoyl)galanthamine
  参考文献：
  名称：

  选定石蒜科生物碱的半合成衍生物作为一类新的抗分枝杆菌药物

  摘要：

  寻找新型抗分枝杆菌药物是当务之急，因为肺结核仍然是单一传染原导致的十大死因之一，全世界每年有超过 140 万人因此丧生。已经筛选了九种不同结构类型的石蒜科生物碱 (AAs) 的抗分枝杆菌活性。不幸的是，所有这些都被认为是无活性的，因此合成了加兰他敏、3- O-甲基潘克拉辛、vittatine 和 maritidine 的一系列试验性芳香酯以增加生物活性。筛选了 AA 的半合成衍生物对结核分枝 杆菌H37Ra 和其他两种分枝杆菌菌株（金黄色分枝杆菌、耻垢分枝杆菌）的体外抗分枝杆菌活性。) 使用改良的微孔板 Alamar Blue Assay。还研究了最具活性的化合物对肝细胞癌细胞系 HepG2 的体外肝毒性。一般来说，原始 AA 的衍生化与抗分枝杆菌活性的显着增加有关。几种中试衍生物被鉴定为对结核分枝杆菌H37Ra具有微摩尔 MIC 的化合物。选择加兰他敏的两种衍生物1i和1r进行进一步结构优化以提高选择性指数。

  DOI：

  10.3390/molecules26196023