(1S,3aR,6aS)-2-(tert-butoxycarbonyl)octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid (S)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylammonium salt | 1227704-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3aR,6aS)-2-(tert-butoxycarbonyl)octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid (S)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylammonium salt
• 英文别名: (S)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylammonium (1S,3aR,6aS)-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-1,2-dicarboxylate 2-tert-butyl ester；(S)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylammonium (1S,3aR,6aS)octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1,2-dicarboxylate 2-tert-butyl ester；(S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-aminium (1S,3aR,6aS)-2-(t-butoxycarbonyl)octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylate；(3S,3aS,6aR)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-3-carboxylate;[(1S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]azanium
• CAS: 1227704-10-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N*C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 402.534
• InChiKey: ANYQXBMKBZKZSG-JNFUNWDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,6aS)-2-(tert-butoxycarbonyl)octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid (S)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylammonium salt 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到(1S,3AR,6AS)-六氢环戊并[C]吡咯-1,2(1H)-二甲酸 2-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF A VIRAL PROTEASE INHIBITOR AND INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  制备病毒蛋白酶抑制剂及其制备中有用的中间体的过程。

  公开号：

  US20140323689A1
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6aR)-1,3a,4,5,6,6a-六氢环戊二烯并[c]吡咯 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1S,3aR,6aS)-2-(tert-butoxycarbonyl)octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid (S)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of a viral protease inhibitor and its intermediates

  摘要：

  制备病毒蛋白酶抑制剂及其制备中有用的中间体的过程。

  公开号：

  EP2801566A1

文献信息

• Processes and intermediates
  申请人：Tanoury J. Gerald

  公开号：US20070087973A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  The invention relates to compounds and processes useful for the preparation of protease inhibitors, particularly serine protease inhibitors. The protease inhibitors are useful for treatment of HCV infections.

  这项发明涉及到化合物和工艺，用于制备蛋白酶抑制剂，特别是丝氨酸蛋白酶抑制剂。这些蛋白酶抑制剂对治疗HCV感染很有用。
• 特拉匹韦中间体的制备方法
  申请人：博瑞生物医药（苏州）股份有限公司

  公开号：CN103450066B

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明涉及以3‑氮杂双环[3.3.0]辛烷为原料，通过氰化、水解和酯化反应过程制备环戊烷[c]吡咯化合物（式I）的方法。该方法具有简单易操作，产率高，纯度高，适合工业化生产的优势。
• Stereoselective Lithiation and Carboxylation of Boc-Protected Bicyclopyrrolidine: Synthesis of a Key Building Block for HCV Protease Inhibitor Telaprevir
  作者：Gerald J. Tanoury、Minzhang Chen、Yong Dong、Raymond Forslund、Valdas Jurkauskas、Andrew D. Jones、Daniel Belmont

  DOI：10.1021/op500040j

  日期：2014.10.17

  A stereoselective process for the manufacture of bicyclopyrrolidine 7 to 2 has been developed. The process utilizes a stereoselective lithiation/carboxylation sequence. The achiral diamine ligand DPBP induces excellent diastereocontrol, and resolution with (S)-THNA provides the corresponding salt of 8 in high er and dr. Subsequent processing of 8 gives 2 as the oxalate salt in an overall yield of 27% from 7 (based on total molar charge of 7). Compound 2 was obtained with high chemical, and chiral purities. The process was successfully demonstrated on >100 kg scale.