5-Hydroxycyclooctanon-p-toluolsulfonat | 34958-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Hydroxycyclooctanon-p-toluolsulfonat
• 英文别名: 5-Oxocyclooctyl 4-methylbenzenesulfonate；(5-oxocyclooctyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 34958-37-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄S
• 分子量: 296.387
• InChiKey: HYVGEGDPTTXMFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxycyclooctanon-p-toluolsulfonat 、 丙酮氰醇 、 苄胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9-benzyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  构象受限的非手性哌酸类似物

  摘要：

  实际合成2-氮杂双环[3.1.1]庚烷-1-羧酸（2,4-甲基胡椒醇），2-氮杂双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸（2,5-乙乙醇酸）和9-氮杂双环[ 3.3.1]报道了壬烷-1-羧酸（2,6-丙二醇）酸。合成方案很短（分别为五步，七步和五步），可得到相当高产率的标题化合物。合成的关键步骤是串联Strecker反应和在δ位具有离去基团的酮的分子内亲核环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo900842w
• 作为产物：
  描述：

  9-oxabicyclo[3.3.1]nonan-1-ol 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 5-Hydroxycyclooctanon-p-toluolsulfonat
  参考文献：
  名称：

  构象受限的非手性哌酸类似物

  摘要：

  实际合成2-氮杂双环[3.1.1]庚烷-1-羧酸（2,4-甲基胡椒醇），2-氮杂双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸（2,5-乙乙醇酸）和9-氮杂双环[ 3.3.1]报道了壬烷-1-羧酸（2,6-丙二醇）酸。合成方案很短（分别为五步，七步和五步），可得到相当高产率的标题化合物。合成的关键步骤是串联Strecker反应和在δ位具有离去基团的酮的分子内亲核环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo900842w

文献信息

• Derivatives of monic acid, processes for their preparation, compositions containing them and their preparation
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0025288A1

  公开（公告）日：1981-03-18

  A ketonic ester of formula (II): wherein Y is as defined with respect to formula (I); and R represents a C3-20 alkyl, C3-8 cycloalkyl, C4-20 alkenyl, aralkyl, cycloalkylalkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl group, which group is substituted with a ketonic oxo group, has antibacterial and antimycoplasmal activity and is of value in the treatment of bacterial and mycoplasma-induced human and veterinary diseases.

  式（II）的酮酯：其中 Y 如式（I）所定义；R 代表 C3-20 烷基、C3-8 环烷基、C4-20 烯基、芳烷基、环烷基、杂环烷基或杂环烷基，该基团被酮羰基取代，具有抗菌和抗支原体活性，在治疗细菌和支原体引起的人类和兽类疾病方面具有价值。