9-oxabicyclo[3.3.1]nonan-1-ol | 37996-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 9-oxabicyclo[3.3.1]nonan-1-ol
• 英文别名: 9-oxabicyclo<3.3.1>nonan-1-ol；1-Hydroxy-9-oxabicyclo<3.3.1>nonane
• CAS: 37996-41-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: XDDNOHRKYPLTNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-oxabicyclo[3.3.1]nonan-1-ol 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 9-甲基-9-氮杂双环[4.2.1]壬烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of anatoxin-a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a015
• 作为产物：
  描述：

  cyclooctane-1,5-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 9-oxabicyclo[3.3.1]nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于跨环半缩醛产生的烷氧基的区域选择性β-断裂，获得γ-取代的γ-内酯和δ-取代的δ-内酯的新途径

  摘要：

  描述了包括天然的信息素二氢-5-辛基-2（3 H）-呋喃酮在内的γ-取代的γ-内酯和δ-取代的δ-内酯的新的一般合成。合成涉及从环过半缩醛产生的烷氧基的区域选择性β-断裂作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89727-1

文献信息

• Intramolecular C−H Insertion Reactions of (η⁵-Cyclopentadienyl)dicarbonyliron Carbene Complexes:  Scope of the Reactions and Application to the Synthesis of (±)-Sterpurene and (±)-Pentalenene
  作者：Shingo Ishii、Shikai Zhao、Goverdhan Mehta、Christopher J. Knors、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo001792i

  日期：2001.5.1

  products of the intramolecular insertion reactions are substituted bicyclo[n.3.0]alkanones. The scope and limitations of the reaction are described. The reaction is applied to a total synthesis of sterpurene and to a formal synthesis of pentalenene. Overall, this approach to cyclopentane annulation complements the related metal-catalyzed insertion reactions of diazocarbonyl compounds, which are also

  （eta（5）-环戊二烯基）二羰基铁卡宾配合物[[eta（5）-C（5）H（5））（CO）（2）Fe = CHR]（+）BF（4）（-）是通过与四氟硼酸三甲基氧鎓进行S烷基化反应而从硫醚衍生物（eta（5）-C（5）H（5））（CO）（2）FeCH（R）SPh生成作为活性中间体。卡宾配合物经历分子内CH插入适当位置的侧链中以形成环戊烷衍生物。该反应已发展为使用环烷酮作为支架的一般程序，该支架分别带有碳卡宾铁部分和分别在C（2）和C（3）的侧链。分子内插入反应的产物是取代的双环[n.3.0]链烷酮。描述了反应的范围和限制。该反应适用于甾烯的全合成和戊烯的正式合成。
• Ionic Hydrogenation with Organosilanes under Acid-Free Conditions. Synthesis of Ethers, Alkoxysilanes, Thioethers, and Cyclic Ethers via rganosilyl Iodide and Triflate Catalyzed Reductions of Carbonyl Compounds and Their Derivatives
  作者：Mark B. Sassaman、G.K. Surya Prakash、George A. Olah、P. Donald、Katherine B. Loker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86635-7

  日期：1988.1

  The general ether synthesis method based on the trialkylsilane/trialkylsilyl iodide or triflate reagent system has been extended to the syntheses of alkoxysilanes from ketones, tetrahydrofurans and tetrahydropyrans from dicarbonyl compounds, and thioethers by reductive cleavage of O-silylhemithioacetals.

  基于三烷基硅烷/三烷基甲硅烷基碘化物或三氟甲磺酸酯试剂系统的通用醚合成方法已扩展到由酮的烷氧基硅烷，由二羰基化合物的四氢呋喃和四氢吡喃以及硫醚通过O-甲硅烷基半硫缩醛的还原裂解而合成。
• Oxymetallation. Part 13. Synthesis of bicyclic peroxides via peroxymercuriation of cyclic dienes
  作者：A. J. Bloodworth、Jamil A. Khan、M. E. Loveitt

  DOI：10.1039/p19810000621

  日期：——

  2]decane has been prepared by peroxymercuriation of cis,cis-cyclo-octa-1,5-diene, but substantial amounts of bicyclic ethers are also formed in the reaction. The bicyclic peroxides (4) and (5) have been obtained from (12) by reduction and brominolysis respectively. 8,9-Dioxabicyclo[5.2.1]decane (6) and the dibromo-derivative (7) have similarly been prepared by peroxymercuriation and demercuriation of cyclo-octa-1

  9,10-二氧杂双环[3.3.2]癸烷的双巯基衍生物（12）是通过顺式，顺式的过氧汞化反应制得的。-环-八--1,5-二烯，但在反应中也形成了大量的双环醚。双环过氧化物（4）和（5）分别通过还原和溴分解作用从（12）获得。类似地，通过环辛-1，4-二烯的过氧汞化和脱汞制备了8，9-二氧杂双环[5.2.1]癸烷（6）和二溴衍生物（7）。建议过氧化物的异构体纯度和同时形成的双环醚均来自平衡控制可逆（全）氧化汞-脱（全）氧化汞。通过环己-1,4-二烯的过氧汞化和溴解反应，已获得[3.2.1]-过氧化物（8）的低收率，但尝试由5,5-二取代的环戊二烯制备[2.2.1]-化合物的方法有失败了。
• Selective Oxidation of Alkanes with Molecular Oxygen and Acetaldehyde in Compressed (Supercritical) Carbon Dioxide as Reaction Medium
  作者：Nils Theyssen、Zhenshan Hou、Walter Leitner

  DOI：10.1002/chem.200501385

  日期：2006.4.12

  alkylarenes with molecular oxygen and acetaldehyde as sacrificial co-reductant occurs efficiently in compressed (supercritical) carbon dioxide (scCO2) under mild multiphase conditions. No catalyst is required and high-pressure ATR-FTIR online measurements show that a radical reaction pathway is heterogeneously initiated by the stainless steel of the reactor walls. For secondary carbon atoms, high ketone

  在压缩的（超临界）二氧化碳（scCO2）中，在温和的多相条件下，以分子氧和乙醛为牺牲性共还原剂的环烷烃或烷基芳烃的氧化有效发生。不需要催化剂，并且高压ATR-FTIR在线测量表明自由基反应途径是由反应器壁的不锈钢异质引发的。对于仲碳原子，观察到较高的酮与醇比率（3.5-7.9），这很可能是由于醇中间体的快速连续氧化所致。由于仅检测到C–C断裂反应，因此叔碳原子以高选择性转化为相应的醇。详细的产品分布分析和其他机理证据表明，乙醛不仅充当牺牲氧受体，而且还作为过氧和氧自由基的有效H原子供体，以及氢过氧中间体的重要还原剂。与其他惰性气体（例如压缩的N2或Ar）相比，在相同的反应条件下，使用二氧化碳可提高烷氧化物的产率。
• Bishomochinon
  作者：J. Heller、A. Yogev、A. S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19720550326

  日期：1972.4.20

  Two isomeric 2,4,6,8-tetrabromo-cyclooctane-1,5-diones (8a and 8b) are formed in the tetrabromination of cyclooctane-1,5-dione (7). Treatment of a mixture of 8a and 8b with triethylamine gives rise to anti- 1,3-dibromo-bishomoquinone (9), which is reduced with zinc to anti-bishomoquinone (4) in a 65% overall yield. Either 8a or 8b, when heated with copper powder in a high vacuum, affords 1-bromo(11)

  在环辛烷-1,5-二酮（7）的四溴化反应中形成了两个同分异构的2,4,6,8-四溴环辛烷-1,5-二酮（8a和8b）。用三乙胺处理8a和8b的混合物可产生抗-1,3-二溴-比索莫醌（9），用锌将其还原为抗-比索莫醌（4），总产率为65％。任一图8a或图8b，当与铜粉末在高真空中加热，得到1-溴（11）和1,3-二溴抗-bishomoquinone（9），反-bishomoquinone（4）本身以及它的SYS -异构体（5）。根据反构型还原为两个二醇（其中一个显示NMR），将反构型指定为4。它的两个等时甲醇质子与一个顺-邻质子和一个反-邻质子偶联。讨论了化合物的光谱数据。特别感兴趣的是的化学位移的反转外-和内-比较的NMR.光谱时的亚甲基质子的抗-和SYN -bishomoquinone。

表征谱图