磷酸氢[(2R,3R,4R,5R)-4-[[(2R,3S,4R,5R)-3,4-二羟基-5-(6-硫代-3H-嘌呤-9-基)四氢呋喃-2-基]甲氧基]-3-羟基-5-(6-硫代-3H-嘌呤-9-基)四氢呋喃-2-基]甲酯磷羧酯 | 222631-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 磷酸氢[(2R,3R,4R,5R)-4-[[(2R,3S,4R,5R)-3,4-二羟基-5-(6-硫代-3H-嘌呤-9-基)四氢呋喃-2-基]甲氧基]-3-羟基-5-(6-硫代-3H-嘌呤-9-基)四氢呋喃-2-基]甲酯磷羧酯
• 英文名称: 1(S)-1-C-[3-(1-benzamido-1-methylthio-methyleneamino)-2-ethoxycarbonyl-4-pyrrolyl]-N-tert-butoxycarbonyl-1,4,5-trideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol
• 英文别名: tert-butyl (3aS,4S,6R,6aR)-4-[4-[[benzamido(methylsulfanyl)methylidene]amino]-5-ethoxycarbonyl-1H-pyrrol-3-yl]-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 222631-42-7
• 化学式: C₂₉H₃₈N₄O₇S
• 分子量: 586.709
• InChiKey: PFNVYQTVQDFCRD-WBLPJHHHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸氢[(2R,3R,4R,5R)-4-[[(2R,3S,4R,5R)-3,4-二羟基-5-(6-硫代-3H-嘌呤-9-基)四氢呋喃-2-基]甲氧基]-3-羟基-5-(6-硫代-3H-嘌呤-9-基)四氢呋喃-2-基]甲酯磷羧酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-苯并噁庚-5(2H)-酮,7-乙基-3,4-二氢-3-(甲基氨基)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Transition State Analogue Inhibitors for Purine Nucleoside Phosphorylase and N-Riboside Hydrolases

  摘要：

  Syntheses of the 'Immucillins', potent aza-C-nncleoside inhibitors of purine nucleoside phosphorylase are reported as well as those of 5-deoxy-, 5-deoxyfluoro- and 2-deoxy- analogues and others having modified bases. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00194-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-1-C-(1-cyano-2-hydroxyethenyl)-1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 磷酸氢[(2R,3R,4R,5R)-4-[[(2R,3S,4R,5R)-3,4-二羟基-5-(6-硫代-3H-嘌呤-9-基)四氢呋喃-2-基]甲氧基]-3-羟基-5-(6-硫代-3H-嘌呤-9-基)四氢呋喃-2-基]甲酯磷羧酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Transition State Analogue Inhibitors for Purine Nucleoside Phosphorylase and N-Riboside Hydrolases

  摘要：

  Syntheses of the 'Immucillins', potent aza-C-nncleoside inhibitors of purine nucleoside phosphorylase are reported as well as those of 5-deoxy-, 5-deoxyfluoro- and 2-deoxy- analogues and others having modified bases. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00194-0

文献信息

• Synthesis of Transition State Analogue Inhibitors for Purine Nucleoside Phosphorylase and N-Riboside Hydrolases
  作者：Gary B. Evans、Richard H. Furneaux、Graeme J. Gainsford、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00194-0

  日期：2000.5

  Syntheses of the 'Immucillins', potent aza-C-nncleoside inhibitors of purine nucleoside phosphorylase are reported as well as those of 5-deoxy-, 5-deoxyfluoro- and 2-deoxy- analogues and others having modified bases. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.